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Merck

D5385

1,7-ジメチルキサンチン

~98% (TLC), solid, adenosine receptor ligand

別名:

1,7-ジメチル-1H-プリン-2,6-ジオン, 1,7-ジメチル-3,7-ジヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオン, 2,6-ジヒドロキシ-1,7-ジメチルプリン, NSC 400018, パラキサンチン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C7H8N4O2
CAS番号:
611-59-6
分子量:
180.16
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277678
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
210-271-9
MDL number:
MFCD00005727
Beilstein/REAXYS Number:
197907
Assay:
~98%
Form:
solid
Quality level:
200

主要文書

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製品名

1,7-ジメチルキサンチン, ~98%, solid

InChI key

QUNWUDVFRNGTCO-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)11(2)7(13)9-5/h3H,1-2H3,(H,9,13)

SMILES string

CN1C(=O)Nc2ncn(C)c2C1=O

assay

~98%

form

solid

color

white

Quality Level

200

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

mp

294-296 °C (lit.)

solubility

ethanol: 0.6 mg/mL, H2O: 1 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL

関連するカテゴリー

General description

1,7-ジメチルキサンチンは、カフェインの一次代謝産物です。エルゴジェニックおよび交感神経刺激作用があります。

Application

1,7-ジメチルキサンチンは、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）によるカフェインの定量に使用されています。

Biochem/physiol Actions

アデノシン受容体リガンドで、カフェインの主要代謝産物です。

Features and Benefits

この化合物は、環状ヌクレオチドの研究に使用するための製品です。その他の環状ヌクレオチド製品を見つけるにはここをクリックしてください。他の研究分野向け生理活性小分子の詳細については、sigma.com/discover-bsmをご覧ください。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

D5385-100MG: + D5385-50MG: + D5385-10MG: + D5385-500MG-PW: + D5385-VAR: + D5385-500MG: + D5385-250MG: + D5385-100MG-PW: + D5385-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
069M4150V
118K1448V
13181156
067M4162V
13170112

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Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca2+] i in skeletal muscle
Hawke TJ, et al.
Journal of Applied Physiology, 89(6), 2312-2317 (2000)
S Ferré et al.
European journal of pharmacology, 179(3), 295-299 (1990-04-25)
We present evidence showing that paraxanthine (1,7-dimethylxanthine), the main metabolite of caffeine in man, displaces the binding of [3H]SCH 23390, a radioligand which selectively labels dopamine D-1 receptors when used at low concentrations, from striatal membranes of the rat. The
HPLC method for quantification of caffeine and its three major metabolites in human plasma using fetal bovine serum matrix to evaluate prenatal drug exposure
Lopez-Sanchez RDC, et al.
Journal of Analytical Methods in Chemistry, 2018 (2018)
Paraxanthine, the primary metabolite of caffeine, provides protection against dopaminergic cell death via stimulation of ryanodine receptor channels
Guerreiro S, et al.
Molecular Pharmacology, 74(4), 980-989 (2008)
Marc Machnik et al.
Drug testing and analysis, 9(9), 1372-1384 (2016-09-24)
Methylxanthines positives in competition samples have challenged doping control laboratories and racing jurisdictions since methylxanthines are naturally occurring prohibited substances and often constituents of feed. For theobromine, an international threshold (renamed in International Residue Limit, IRL) of 2 µg/mL in urine
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資料

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