E1383

エトポシド

Name: エトポシド
Brand: SIGMA

95.0-105.0% (anhydrous basis), powder, topoisomerase II inhibitor

別名:

4′-ジメチルエピポドフィロトキシン9-(4,6-O-エチリデン-β-D-グルコピラノシド), VP-16-213

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₉H₃₂O₁₃

CAS番号:

33419-42-0

分子量:

588.56

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278178

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

251-509-1

MDL number:

MFCD00869325

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製品名

エトポシド, synthetic, 95.0-105.0%, powder

InChI

1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1

InChI key

VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N

SMILES string

COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]5CO[C@@H](C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]4O)c6cc7OCOc7cc26

biological source

synthetic

assay

95.0-105.0%

color

white to off-white

form

powder

pKa

9.8

mp

236-251 °C (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

originator

Teva

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TOP2A(7153), TOP2B(7155)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)
rat ... Top2a(360243)

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Application

エトポシドは次の用途に使用されています：

細胞生存率アッセイのための細胞インキュベーション
プログラム細胞死を誘発するための神経2A細胞の処理

Biochem/physiol Actions

エトポシドは、トポイソメラーゼIIおよびDNAと複合体化してDNA二本鎖および一本鎖開裂を強化すると共に再連結を可逆的に阻害する抗癌剤です。細胞周期のS相およびG2相で細胞周期をブロックします。正常細胞株および腫瘍細胞株でアポトーシスを誘導します。腫瘍癌タンパク質Mdm2の合成を阻害し、Mdｍ2を過剰発現している腫瘍細胞株のアポトーシスを誘発します。

エトポシドは、進行精巣癌、カポシ肉腫、非小細胞肺癌（NSCLC）、SCLC（小細胞肺癌）およびリンパ腫の治療に使用されます。

ポイソメラ-ゼIIやDNAと複合体を形成し、二本鎖・一本鎖DNAを切断し、再結合を可逆的に阻害する抗腫瘍剤です。

Features and Benefits

この化合物は、Tevaが開発しました。他の製薬開発化合物および承認医薬品/医薬品候補のリストを閲覧するには、ここをクリックしてください。

この化合物は、ADME Tox and Apoptosis（ADME Toxおよびアポトーシス）研究の主な成果です。他にも主要なADME Tox製品およびApoptosis製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

General description

エトポシドは、トポイソメラーゼ II 阻害剤として知られる薬効分類に属します。この半合成化合物は Podophyllum peltatum、および Podophyllum emodi 由来です。エトポシドとトポイソメラーゼ II との間に形成される複合体は、変異原性および細胞死経路を開始し、トポイソメラーゼ II 酵素のレベルが高い腫瘍細胞において最適な効果を発揮します。エトポシドは経口または静脈内化学療法剤として投与されます。

エトポシドは、植物のポドフィロトキシンから合成されます。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

pictograms

GHS08,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H350,H361d

pcodes

P201 - P202 - P264 - P270 - P301 + P312 - P308 + P313

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 2

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Differential and common DNA repair pathways for topoisomerase I-and II-targeted drugs in a genetic DT40 repair cell screen panel

Maede Y, et al.

Molecular Cancer Therapeutics, 13(1), 214-220 (2014)

Pharmacology and Therapeutics for Dentistry - E-Book, 700-700 (2010)

Loss of TBL1XR1 disrupts glucocorticoid receptor recruitment to chromatin and results in glucocorticoid resistance in a B-lymphoblastic leukemia model

Jones CL, et al.

Test, jbc-M114 (2014)

The latency-related gene of bovine herpesvirus 1 inhibits programmed cell death

Ciacci-Zanella J, et al.

Journal of Virology, 73(12), 9734-9740 (1999)

Ash2L enables P53-dependent apoptosis by favoring stable transcription pre-initiation complex formation on its pro-apoptotic target promoters.

S K Mungamuri et al.

Oncogene, 34(19), 2461-2470 (2014-07-16)

Chromatin conformation has a major role in all cellular decisions. We showed previously that P53 pro-apoptotic target promoters are enriched with H3K9me3 mark and induction of P53 abrogates this repressive chromatin conformation by downregulating SUV39H1, the writer of this mark

資料

Discover Bioactive Small Molecules for Cell Cycle

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Bioactive Molecules for Apoptosis

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

エトポシド

95.0-105.0% (anhydrous basis), powder, topoisomerase II inhibitor

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特性

製品名

InChI

InChI key

SMILES string

biological source

assay

color

form

pKa

mp

antibiotic activity spectrum

mode of action

originator

Quality Level

Gene Information

詳細

Application

Biochem/physiol Actions

Features and Benefits

General description

Packaging

安全性情報

pictograms

signalword

hcodes

pcodes

Hazard Classifications

保管分類

wgk

ppe

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