E2011

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸

Name: <I>cis</I>-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
Brand: SIGMA

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

別名:

EPA, チムノドン酸

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化学式:

CH₃(CH₂CH=CH)₅(CH₂)₃CO₂H

CAS番号:

10417-94-4

分子量:

302.45

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24894450

UNSPSC Code:

12352211

MDL number:

MFCD00065716

Beilstein/REAXYS Number:

1714433

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製品名

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸, ≥99%

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

biological source

fish oil

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

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Application

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸は以下のような用途に用いられています：

肝細胞脂肪症に対する医薬品の効果試験に
ヒト乳がんサンプルの特徴付けのためのラマン分光測定での分析標準品として
マウス胎児線維芽細胞の脂質過酸化アッセイおよび細胞生存試験の細胞前処理に

Biochem/physiol Actions

5-リポキシゲナ-ゼ阻害剤です。トロンボキサンA₂の産生量を低下させます。

エイコサペンタエン酸（EPA）は健康な生活と肥満の軽減に欠かせないものです。超低密度リポタンパク質（VLDL）のレベルを調節することによりトリグリセリドのレベルを低下させます。

General description

エイコサペンタエン酸はポリ不飽和脂肪酸（PUFAs）の1種でリノレン酸から合成されます。脳および網膜中の細胞膜、シナプス膜のリン脂質二重膜に分布しています。主に魚油、海藻、植物性プランクトン、およびカメリナ（アマナズナ）から得られます。オメガ-3 脂肪酸であるため、シス‐トランス配座を示します。

保管分類

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

200.1 °F - closed cup

flash_point_c

93.4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Eicosapentaenoic acid protects against palmitic acid-induced endothelial dysfunction via activation of the AMPK/eNOS pathway.

Che-Hsin Lee et al.

International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)

Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells

Effect of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid on myogenesis and mitochondrial biosynthesis during murine skeletal muscle cell differentiation

Hsueh TY, et al.

Frontiers in nutrition, 5, 15-15 (2018)

Omega-3 fatty acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and their mechanisms of action on apolipoprotein B-containing lipoproteins in humans: a review

Oscarsson J and Hurt-Camejo E

Lipids in Health and Disease, 16(1), 149-149 (2017)

A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids

Cholewski M, et al.

Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)

omega-3 Fatty acids reverse lipotoxity through induction of autophagy in nonalcoholic fatty liver disease

Chen Y, et al.

Nutrition, 31(11-12), 1423-1429 (2015)

資料

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

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製品名

InChI

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InChI key

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assay

form

refractive index

mp

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