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Merck

F3506

N-ホルミル-Met-Leu-Phe

≥97% (HPLC)

別名:

N-ホルミル-L-メチオニル-L-ロイシル-L-フェニルアラニン, fMLF, fMLP(誤称ですが広く使用されています), 走化性ペプチド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C21H31N3O5S
CAS番号:
59880-97-6
分子量:
437.55
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24894846
MDL number:
MFCD00036780
Beilstein/REAXYS Number:
2315783

主要文書

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製品名

N-ホルミル-Met-Leu-Phe, ≥97% (HPLC)

InChI

1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1

SMILES string

CSCC[C@H](NC=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI key

PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

mol wt

437.55

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)

technique(s)

activity assay: suitable

solubility

acetic acid: 20 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... FPR1(2357)

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Application

N-ホルミル-Met-Leu-Pheは、次のように使用されています：
  • 好中球で実施するジグモンドチャンバーを用いる走化性アッセイにおける勾配の作製
  • 好中球走化性アッセイ　
  • N-ホルミル-Met-Leu-Pheの刺激を受けたヒト多形核白血球（PMN）のシグナル伝達経路における、MAPK活性化プロテインキナーゼ-2（MAPKAPK-2）および／またはp38の関与の有無の判定

Biochem/physiol Actions

N-ホルミル-Met-Leu-Pheは、ホスホイノシチド3-キナーゼγ（PI3K）γ-/-好中球において走化性を誘導し、接着、F-アクチンの重合、Fcγ受容体を介する貪食、細胞内Ca2+放出を促進します。起炎剤として作用し、5-ヒドロキシイコサテトラエン酸（5-HETE）とロイコトリエンB4（LTB4）の生成を伴わずに、多形核白血球（PMN）を活性化します。好中球に対する作用とアデニル酸シクラーゼに対する阻害作用は、百日咳毒素によって阻害されます。
強力な走化性ペプチドマクロファージの代謝バーストを誘導し、呼吸数、リソソーム酵素の分泌、スーパーオキシドアニオン産生の増加を伴います。
白血球走化性の強力な誘発剤で、マクロファ-ジ活性化剤です。ホルミルペプチドを結合する受容体は食作用を有する好中球にみられ、最近では腸粘膜細胞でも同定されました。

General description

N-ホルミル-Met-Leu-Pheは、多形核白血球（PMN）や好中球などに作用する、走化性ペプチドです。

研究分野：細胞シグナリング

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

F3506-5MG: + F3506-500MG: + F3506-50MG: + F3506-BULK: + F3506-VAR: + F3506-10MG: + F3506-100MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCM7947
MKCM7946
MKCK5184
MKCC5355
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P M Lad et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 82(3), 869-873 (1985-02-01)
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Carlos José Correia Santana et al.
Biomolecules, 10(5) (2020-05-24)
In recent years, the number of new antimicrobial drugs launched on the market has decreased considerably even though there has been an increase in the number of resistant microbial strains. Thus, antimicrobial resistance has become a serious public health problem.
R M Clancy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 80(23), 7200-7204 (1983-12-01)
Release of arachidonic acid by the membrane phospholipase and metabolism by the 5-lipoxygenase pathway was examined in human polymorphonuclear leukocytes (PMNs). The 5-lipoxygenase pathway is activated when PMNs are given arachidonic acid in ethanol and there is extensive metabolism to
Ildefonso M De la Fuente et al.
Nature communications, 10(1), 3690-3690 (2019-08-17)
Associative memory is the main type of learning by which complex organisms endowed with evolved nervous systems respond efficiently to certain environmental stimuli. It has been found in different multicellular species, from cephalopods to humans, but never in individual cells.
E Krump et al.
The Journal of biological chemistry, 272(2), 937-944 (1997-01-10)
Activation of polymorphonuclear leukocytes (PMN) by chemotactic peptides initiates a series of functional responses that serve to eliminate pathogens. The intermediate steps that link engagement of the chemoattractant receptor to the microbicidal responses involve protein kinases that have yet to
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