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Merck

G3767

Trisialoganglioside-GT1b

≥96% (TLC), cell differentiation modulator, lyophilized powder

別名:

ガングリオシドGT1b

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この商品について

CAS番号:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥96% (TLC)
Form:
lyophilized powder
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製品名

トリシアロガングリオシド-GT1b ウシ脳由来, lyophilized powder, ≥96% (TLC)

assay

≥96% (TLC)

form

lyophilized powder

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

N([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@H]([C@H]1O[C@H]5O[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H]5O)O[C@@]6(O[C@H]([C@@H]([C@H](C6)O)N)C(O)C(O[C@@]7(O[C@H]([C@@H]([C@H](C7)O)N)C(O)C(O)CO)C(=O)O)O)C(=O)O)O)CO)O)CO)O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H]([C@H]([C@@H]2O[C@@]4(O[C@H]([C@@H]([C@H](C4)O)N)C(

InChI

1S/C88H157N5O44/c1-4-6-8-10-12-14-16-18-19-21-23-25-27-29-31-33-56(107)92-37-51(45(101)32-30-28-26-24-22-20-17-15-13-11-9-7-5-2)124-80-66(113)65(112)70(54(42-98)127-80)129-82-69(116)77(136-87(84(120)121)35-46(102)57(89)72(132-87)61(108)49(105)38-94)71(55(43-99)128-82)130-79-60(93-44(3)100)75(63(110)52(40-96)125-79)131-81-68(115)76(64(111)53(41-97)126-81)135-86(83(118)119)34-47(103)59(91)74(134-86)67(114)78(117)137-88(85(122)123)36-48(104)58(90)73(133-88)62(109)50(106)39-95/h30,32,45-55,57-82,94-99,101-106,108-117H,4-29,31,33-43,89-91H2,1-3H3,(H,92,107)(H,93,100)(H,118,119)(H,120,121)(H,122,123)/b32-30+/t45?,46-,47-,48-,49?,50?,51?,52-,53-,54+,55-,57+,58+,59+,60-,61?,62?,63+,64+,65+,66+,67?,68-,69-,70+,71+,72+,73+,74+,75-,76+,77-,78?,79+,80+,81+,82+,86+,87+,88+/m0/s1

InChI key

NVNPEYQWKCQBBU-ADMXJUBYSA-N

General description

ガングリオシドは、神経細胞の細胞膜および小胞体の主要な構成成分です。β-グリコシド結合でセラミドと結合したシアル酸多糖鎖が含まれています。ガングリオシドの分類については、Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, (1980) をご覧ください。

Application

ウシ脳から得られたトリシアロガングリオシド-GT1bは、次の用途で使用されます:
  • 高性能薄層クロマトグラフィー(HPTLC)
  • 膜GM1アッセイ
  • TLC(薄層クロマトグラフィー)の参照標準、およびELISA(酵素結合免疫吸着検定法)の抗原として

Biochem/physiol Actions

このガングリオシドは転移性脳腫瘍のマーカーです。細胞の分化を調節します。グルタミン酸の神経毒性を抑制します。Con Aなどのレクチンによる有糸分裂誘発を阻害します。細菌や哺乳類のシアリダーゼによってGD1bに変換されます。

Analysis Note

化合物を水、バッファ-または細胞培養培地に懸濁した後、短時間超音波処理すると容易にミセル形成され、水性の均一な調製液が用意できます。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Gangliosides as cell surface receptors and transducers of biological signals.
Fishman
New Trends in Ganglioside Research, 14, 219-219 (1988)
Seung T Lim et al.
Neuropharmacology, 60(7-8), 1160-1167 (2010-10-26)
Gangliosides are lipophilic compounds found in cell plasma membranes throughout the brain that play a role in neuronal plasticity and regeneration. Indeed, absence or abnormal accumulation of gangliosides has been shown to lead to neurological disorders. Experimental data have shown
Gangliosides of organ-confined versus metastatic androgen-receptor-negative prostate cancer
Ravindranath M H, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 324(1), 154-165 (2004)
Patricia Urbina et al.
Biochimica et biophysica acta, 1808(1), 279-286 (2010-08-24)
α-Toxin, a major determinant of Clostridium perfringens toxicity, exhibits both phospholipase C and sphingomyelinase activities. Our studies with large unilamellar vesicles containing a variety of lipid mixtures reveal that both lipase activities are enhanced by cholesterol and by lipids with
Amanda Przedpelski et al.
Infection and immunity, 81(7), 2638-2644 (2013-05-15)
The need for a vaccine against botulism has increased since the discontinuation of the pentavalent (ABCDE) botulinum toxoid vaccine by the Centers for Disease Control and Prevention. The botulinum toxins (BoNTs) are the primary virulence factors and vaccine components against

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