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Merck

I5879

3-イソブチル-1-メチルキサンチン

≥99% (HPLC), cAMP and cGMP phosphodiesterases inhibitor, powder

別名:

1-メチル-3-イソブチルキサンチン, 3,7-ジヒドロ-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-プリン-2,6-ジオン, 3-イソブチル-1-メチル-2,6(1H,3H)-プリンジオン, IBMX

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C10H14N4O2
CAS番号:
28822-58-4
分子量:
222.24
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277680
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
249-259-3
MDL number:
MFCD00005584
Beilstein/REAXYS Number:
247859

主要文書

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製品名

3-イソブチル-1-メチルキサンチン, ≥99% (HPLC), powder

InChI

1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)

InChI key

APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

200-201 °C (lit.)

solubility

DMSO: 1 M (with gentle warming)
ethanol: 10 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... PRKAR1A(5573), PRKAR1AP(5574), PRKAR1B(5575), PRKAR2A(5576), PRKAR2B(5577)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

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Application

3-イソブチル-1-メチルキサンチンは以下の用途に用いられています：
  • 間葉系幹細胞（MSC）の分化に
  • 脂肪細胞分化誘導培地の補助剤として
  • グルコース刺激インスリン分泌（GSIS）誘導のためのHEPES（KRBH）溶液添加Krebs-Ringer緩衝液の補助剤として
  • 脂肪由来間葉系幹細胞の特性評価に
  • 環状アデノシン一リン酸（cAMP）アッセイに
  • ホスホジエステラーゼ（PDE）阻害

Biochem/physiol Actions

IBMXによりホスホジエステラーゼを阻害した結果としてcAMP濃度が上昇するとPKAが活性化され、増殖の抑制、分化の亢進およびアポトーシスの誘導に至ります。IBMXは、気道粘膜の神経内分泌上皮細胞からのフェニレフリン誘導性の5-ヒドロキシトリプタミン放出を阻害します（IC50：1.3 μM）。IBMXは、アデノシン受容体アゴニストとしても作用します。IBMXは、神経筋接合部、GH3細胞および血管平滑筋細胞のイオンチャネルを阻害することが示されています。IBMXは、感覚ニューロン細胞内の貯蔵場所からのカルシウム放出を誘導します。
IBMXによりホスホジエステラーゼを阻害した結果としてcAMP濃度が上昇するとPKAが活性化され、増殖の抑制、分化の亢進およびアポトーシスの誘導に至ります。IBMXは、気道粘膜の神経内分泌上皮細胞からのフェニレフリン誘導性の5-ヒドロキシトリプタミン放出を阻害します（IC50：1.3 μM）。IBMXは、アデノシン受容体アゴニストとしても作用します。IBMXは、神経筋接合部、GH3細胞および血管平滑筋細胞のイオンチャネルを阻害することが示されています。IBMXは、感覚ニューロン細胞内の貯蔵場所からのカルシウム放出を誘導します。

General description

3-イソブチル-1-メチルキサンチン／IBMXは、cAMP/cGMPホスホジエステラーゼの非選択的非特異的阻害剤です。IBMXはメラニン生成を誘導でき、メラニン生成研究の陽性対照として使用できます。 卵母細胞の研究で、IBMXは前期I卵母細胞の卵核胞（GV）停止維持の助けになります。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
STBF6061V
BCBS5838V
STBG0799V
BCBR4890V
STBB6785V

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