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Merck

K1003

ケトコナゾール

99.0-101.0% (EP, titration)

別名:

(±)-cis-1-アセチル-4-(4-[(2-[2,4-ジクロロフェニル]-2-[1H-イミダゾール-1-イルメチル]-1,3-ジオキソラン-4-イル)-メトキシ]フェニル)ピペラジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C26H28Cl2N4O4
CAS番号:
65277-42-1
分子量:
531.43
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24278176
UNSPSC Code:
51101500
EC Number:
265-667-4
MDL number:
MFCD00058579

主要文書

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製品名

ケトコナゾール, 99.0-101.0% (EP, titration)

InChI key

XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N

InChI

1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1

SMILES string

CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(OC[C@H]3CO[C@@](Cn4ccnc4)(O3)c5ccc(Cl)cc5Cl)cc2

description

Specific Optical Rotation (EP): (−0.10) ∼ +0.10 °

assay

99.0-101.0% (EP, titration)

form

powder

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria
fungi
yeast

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP11B1(1584), CYP11B2(1585), CYP17A1(1586), CYP19A1(1588), CYP1A2(1544), CYP24A1(1591), CYP26A1(1592), CYP3A4(1576), CYP51A1(1595), KCNH1(3756)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)
rat ... Alox5(25290), Cyp17a1(25146), Cyp51(25427), Cyp7a1(25428)

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Application

CYP3A4インヒビタ-
ケトコナゾールは、カンジダ症、慢性粘膜皮膚カンジダ症、口腔カンジダ症、カンジダ尿症、ブラストミセス症、コクシジオイデス症、ヒストプラスマ症、クロモミコーシス、およびパラコクシジオイデス症の治療に使用される広範な抗真菌薬です。 これは、サル・モデルでのp-糖タンパク質／CYP3A限定生物学的利用能の特定、インターロイキン1媒介抗腫瘍効果の研究、および生体内薬物間相互作用に使用されます。

Biochem/physiol Actions

ケトコナゾールは、ラノステロールからエルゴステロールへの変換に必要なシトクロムP-450酵素である14-αデメチラーゼと相互に作用します。この相互作用はエルゴステロール合成を阻害するため、その結果として真菌細胞透過性が上昇します。考えられるその他の作用機序は、内因性呼吸の阻害、膜リン脂質との相互作用、酵母菌から菌糸形への変換の阻害、プリン取り込みの阻害、ならびにトリグリセリドおよび／またはリン脂質の生合成機能の弱体化です。ケトコナゾールは、トロンボキサンとステロール（アルドステロン、コルチゾール、テストステロンなど）の合成を阻害します。
抗真菌薬

General description

化学構造：イミダゾール

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCC4160
SLBR1290V
SLBK7327V
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