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Merck

L9504

D-ルシフェリン

luminescent, ≥98% (HPLC), powder

別名:

(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸, 4,5-ジヒドロ-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-4-チアゾールカルボン酸, ホタルルシフェリン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C11H8N2O3S2
CAS番号:
分子量:
280.32
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352204
EC Number:
219-981-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
30484
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製品名

D-ルシフェリン, synthetic

InChI key

BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

InChI

1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1

SMILES string

OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2

biological source

synthetic

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

D-ルシフェリンは、マウスおよびArabidopsis thaliana種子を用いたルシフェラーゼアッセイによるルシフェラーゼ活性の測定に使用されています。また、新生児ラット心室心筋細胞の生物発光の測定にも使用されています。
ホタルルシフェラーゼの基質であり、Kmは約2 μMです。

Biochem/physiol Actions

D-ルシフェリンの細胞内への取り込みは、アデノシン三リン酸(ATP)結合カセット(ABC)トランスポーターG2(ABCG2)/乳がん耐性タンパク質(BCRP)阻害剤であるフミトレモルジンCなどの、ABCトランスポーター阻害剤によって制御されています。この基質はホタルルシフェラーゼによって酸化され、生体組織を通過できる光子を放出します。

General description

D-ルシフェリンは、発光生物に豊富に存在する低分子です。この分子は、酸素および光に反応します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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