M1177
Myriocin
from Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder, immunosuppressant
別名:
(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-エイコセン酸, ISP-I, テルモジモシジン
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C21H39NO6
CAS番号:
分子量:
401.54
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
製品名
ミリオシン Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder
SMILES string
CCCCCCC(=O)CCCCCC\C=C\C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(O)=O
InChI
1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
InChI key
ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
color
off-white
solubility
methanol: 2 mg/mL
storage temp.
2-8°C
Quality Level
Application
Mycelia sterilia由来のミリオシンは、さまざまな研究で、スフィンゴ脂質またはセラミドの生合成の阻害物質として使用されています。
Biochem/physiol Actions
Mycelia sterilia由来ミリオシンは、 強力な免疫抑制活性を持つ真菌代謝産物です。ピコモル濃度でセリンパルミトイルトランスフェラーゼを阻害し、スフィンゴミエリンとスフィンゴ糖脂質の前駆体であるセラミドの合成を阻害します。メラノーマ細胞の基質接着を障害します。細胞傷害性T細胞株CTTL-2における、ミリオシンの免疫抑制活性はアポトーシス誘導によるものであることが示唆されています。
Preparation Note
The material is readily and completely dissolved in 2 mg/ml methanol after heating at 55°C for several minutes.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
保管分類
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Lipopolysaccharide disrupts mitochondrial physiology in skeletal muscle via disparate effects on sphingolipid metabolism
Hansen ME, et al.
Shock, 44(6), 585-585 (2015)
Maija Ruuth et al.
European heart journal, 39(27), 2562-2573 (2018-07-10)
Low-density lipoprotein (LDL) particles cause atherosclerotic cardiovascular disease (ASCVD) through their retention, modification, and accumulation within the arterial intima. High plasma concentrations of LDL drive this disease, but LDL quality may also contribute. Here, we focused on the intrinsic propensity
Cigarette smoke increases cardiomyocyte ceramide accumulation and inhibits mitochondrial respiration
Tippetts TS, et al.
BMC Cardiovascular Disorders, 14(1), 165-165 (2014)
Fernando Martínez-Montañés et al.
Journal of lipid research, 57(11), 2040-2050 (2016-11-03)
Long-chain bases (LCBs) are the precursors to ceramide and sphingolipids in eukaryotic cells. They are formed by the action of serine palmitoyl-CoA transferase (SPT), a complex of integral membrane proteins located in the endoplasmic reticulum. SPT activity is negatively regulated
John R Ussher et al.
PloS one, 7(5), e37703-e37703 (2012-05-26)
Diet-induced obesity (DIO) leads to an accumulation of intra-myocardial lipid metabolites implicated in causing cardiac insulin resistance and contractile dysfunction. One such metabolite is ceramide, and our aim was to determine the effects of inhibiting de novo ceramide synthesis on
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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