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Merck

M1177

Myriocin

from Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder, immunosuppressant

別名:

(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-エイコセン酸, ISP-I, テルモジモシジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C21H39NO6
CAS番号:
35891-70-4
分子量:
401.54
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
24896622
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01632772

主要文書

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製品名

ミリオシン Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder

SMILES string

CCCCCCC(=O)CCCCCC\C=C\C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(O)=O

InChI

1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1

InChI key

ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

off-white

solubility

methanol: 2 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

関連するカテゴリー

Application

Mycelia sterilia由来のミリオシンは、さまざまな研究で、スフィンゴ脂質またはセラミドの生合成の阻害物質として使用されています。

Biochem/physiol Actions

Mycelia sterilia由来ミリオシンは、 強力な免疫抑制活性を持つ真菌代謝産物です。ピコモル濃度でセリンパルミトイルトランスフェラーゼを阻害し、スフィンゴミエリンとスフィンゴ糖脂質の前駆体であるセラミドの合成を阻害します。メラノーマ細胞の基質接着を障害します。細胞傷害性T細胞株CTTL-2における、ミリオシンの免疫抑制活性はアポトーシス誘導によるものであることが示唆されています。

Preparation Note

The material is readily and completely dissolved in 2 mg/ml methanol after heating at 55°C for several minutes.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

M1177-5MG-PW: + M1177-BULK: + M1177-5MG: + M1177-VAR: + M1177-25MG-PW: + M1177-25MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
089M4109V
14181208
118M4114V
14181024
078M4134V

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Lipopolysaccharide disrupts mitochondrial physiology in skeletal muscle via disparate effects on sphingolipid metabolism
Hansen ME, et al.
Shock, 44(6), 585-585 (2015)
Maija Ruuth et al.
European heart journal, 39(27), 2562-2573 (2018-07-10)
Low-density lipoprotein (LDL) particles cause atherosclerotic cardiovascular disease (ASCVD) through their retention, modification, and accumulation within the arterial intima. High plasma concentrations of LDL drive this disease, but LDL quality may also contribute. Here, we focused on the intrinsic propensity
Cigarette smoke increases cardiomyocyte ceramide accumulation and inhibits mitochondrial respiration
Tippetts TS, et al.
BMC Cardiovascular Disorders, 14(1), 165-165 (2014)
Fernando Martínez-Montañés et al.
Journal of lipid research, 57(11), 2040-2050 (2016-11-03)
Long-chain bases (LCBs) are the precursors to ceramide and sphingolipids in eukaryotic cells. They are formed by the action of serine palmitoyl-CoA transferase (SPT), a complex of integral membrane proteins located in the endoplasmic reticulum. SPT activity is negatively regulated
John R Ussher et al.
PloS one, 7(5), e37703-e37703 (2012-05-26)
Diet-induced obesity (DIO) leads to an accumulation of intra-myocardial lipid metabolites implicated in causing cardiac insulin resistance and contractile dysfunction. One such metabolite is ceramide, and our aim was to determine the effects of inhibiting de novo ceramide synthesis on
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