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Merck

M2028

カプサイシン

from Capsicum sp., ≥95% (HPLC), powder, TRPV1 agonist

別名:

8-メチル-N-バニリル-trans-6-ノネンアミド

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この商品について

化学式:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)
CAS番号:
404-86-4
分子量:
305.41
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24896598
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-969-8
MDL number:
MFCD00017259
Beilstein/REAXYS Number:
2816484

主要文書

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製品名

カプサイシン, ≥95%, from Capsicum sp.

InChI key

YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

InChI

1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+

SMILES string

COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O

biological source

Capsicum sp.

assay

≥95%

mp

62-65 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble
ethanol: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... CYP1A2(1544), TRPV1(7442)
rat ... Trpv1(83810), Trpv4(66026)

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Application

カプサイシンは、後根神経節感覚ニューロンのカプサイシン応答に対するバルバミドの効果を研究するために、TRPV1 アゴニストとしても使用されています。
カプサイシンは、以下の目的で使用されています：
  • クロマチン再構築とシナプス可塑性に関連する遺伝子発現に及ぼす影響を研究するために
  • H2C1細胞（TRPV1チャンネルを発現するヒト胎児腎臓293細胞）におけるTRPV1チャンネルシグナル伝達を研究するために

Biochem/physiol Actions

プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト。神経毒；無髄の C 線維をもたらす感覚ニューロンを活性化し、その多くにはサブスタンス P が含まれています。局所塗布をすると、感覚神経終末が感度が低下し、逆説的な抗侵害受容効果が得られます。全身投与を行うと、特に新生仔動物においてカプサイシン感受性細胞に対して神経毒性を示す可能性があります。トウガラシの活性成分。
プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト；神経毒。トウガラシの活性成分。

General description

カプサイシンはトウガラシ属の果実に含まれるアルカロイドであり、ハラペーニョ、ハバネロ、赤唐辛子などの辛味の主な要因です。カプサイシンは化学的保護剤として作用し、様々な癌細胞においてアポトーシスを誘導し、増殖を抑制し、細胞周期停止を誘導することが観察されています。カプサイシンは、その受容体である一過性受容体電位バニロイドサブファミリーメンバー 1（TRPV1）を活性化し、感覚求心性ニューロンを活性化することで、神経原性の炎症、低体温、疼痛を引き起こします。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCJ2971
SLCG1784
SLCF5039
SLCB0726
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Stimulation of TRPV1 channels activates the AP-1 transcription factor.
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Capsaicin upregulates HDAC2 via TRPV1 and impairs neuronal maturation in mice.
Wang S, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 50(3), e455-e455 (2018)
Amol M Patwardhan et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 106(44), 18820-18824 (2009-10-22)
Transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) plays a major role in hyperalgesia and allodynia and is expressed both in the peripheral and central nervous systems (CNS). However, few studies have evaluated mechanisms by which CNS TRPV1 mediates hyperalgesia and allodynia
Shao-Gang Lu et al.
Pain, 151(3), 633-643 (2010-10-05)
The impact of persistent inflammation on voltage-activated Ca(2+) channels in cutaneous DRG neurons from adult rats was assessed with whole cell patch clamp techniques, sqRT-PCR and Western blot analysis. Inflammation was induced with a subcutaneous injection of complete Freund's adjuvant
Omer Barkai et al.
Pain, 160(6), 1281-1296 (2019-04-02)
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