M5525
4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸 N-ヒドロキシスクシンイミドエステル
≥98%, powder
別名:
N-スクシンイミジル 4-(マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボキシラート, SMCC
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C16H18N2O6
CAS番号:
分子量:
334.32
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NC.07
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1555271
Assay:
≥98%
Form:
powder
Quality Segment
assay
≥98%
form
powder
reaction suitability
reagent type: linker
mp
180-182 °C (lit.)
solubility
chloroform: 50 mg/mL, DMF: soluble
functional group
NHS ester
shipped in
wet ice
storage temp.
−20°C
SMILES string
O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2
InChI
1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2
InChI key
JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
General description
4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステル（SMCC）は、アミンおよびスルフヒドリル反応性を持つ拡張スペーサーを組み込んだヘテロ二官能性架橋試薬です。通常、最初にpH 7.5（6.5～8.5）で緩衝化されたアミド結合により、第一級アミンを含む分子に結合します。2番目のカップリングは、pH 6.8（6.5～7.0）で緩衝化されたチオエーテル結合による遊離スルフヒドリルを含む分子に特異的です。SMCCには9個の原子リンカーが含まれています。拡張脂肪族スペーサーは、芳香族スペーサーと比較して結合前にマレイミドを安定化します。
Application
4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステル（SMCC）は、酵素免疫複合体およびハプテン担体分子共役の調製に有用です。アミノ基へのペプチド配列のカップリングに使用されています。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves