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Merck

O9381

Okadaic acid

from Prorocentrum concavum, 92-100% (HPLC), powder, protein phosphatase 1 inhibitor

別名:

OA

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C44H68O13
CAS番号:
78111-17-8
分子量:
805.00
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
24898069
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00083455

主要文書

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製品名

オカダ酸 渦鞭毛藻Prorocentrum concavum由来, 92-100% (HPLC)

SMILES string

O[C@@H](C[C@@H]([C@@]1([H])O[C@@]2(CCCCO2)CC[C@H]1C)C)[C@]3([H])C([C@@H](O)[C@]4([H])O[C@]5(CC[C@@](/C=C/[C@@H](C)[C@@]6([H])O[C@]7(O[C@H](C[C@@](C)(O)C(O)=O)CC[C@H]7O)C=C(C)C6)([H])O5)CC[C@@]4([H])O3)=C

InChI

1S/C44H68O13/c1-25-21-34(55-44(23-25)35(46)12-11-31(54-44)24-41(6,50)40(48)49)26(2)9-10-30-14-18-43(53-30)19-15-33-39(57-43)36(47)29(5)38(52-33)32(45)22-28(4)37-27(3)13-17-42(56-37)16-7-8-20-51-42/h9-10,23,26-28,30-39,45-47,50H,5,7-8,11-22,24H2,1-4,6H3,(H,48,49)/b10-9+/t26-,27-,28+,30+,31+,32+,33-,34+,35-,36-,37+,38+,39-,41-,42+,43-,44-/m1/s1

InChI key

QNDVLZJODHBUFM-WFXQOWMNSA-N

assay

92-100% (HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: ≥1 mg/mL
ethanol: ≥1 mg/mL
methanol: ≥1 mg/mL
H2O: insoluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Prorocentrum concavum 由来のオカダ酸はホスファターゼ阻害薬として使用されています：
  • 精母培養細胞においてタンパクホスファターゼ2を阻害する
  • SH-SY5Y細胞に投与し脱リン酸化を防ぎtauを維持する
  • ヒト胚腎細胞293T（HEK293T）またはH4細胞に投与しfused in sarcoma（FUS）タンパクへの影響を測定する

Biochem/physiol Actions

オカダ酸は、渦鞭毛藻類毒素であり、38個の炭素からなる脂肪酸のイオノフォア様ポリエーテル誘導体です。
渦鞭毛藻類毒素であり、38個の炭素からなる脂肪酸のイオノフォア様ポリエーテル誘導体です。速やかに細胞内に入ります。type 1およびtype 2Aのタンパクホスファターゼの阻害薬です。チロシンホスファターゼ、アルカリホスファターゼまたは酸性ホスファターゼを阻害しません。既知の腫瘍プロモーターです。細胞周期、アポトーシス、一酸化窒素の代謝、およびカルシウムシグナル伝達を含む、様々な細胞のプロセスの研究に使用されます。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPhosphoprotein Phosphatases (Serine/Threonine)［ホスホプロテインホスファターゼ（セリン／トレオニン）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

General description

オカダ酸は、ポリエーテル脂肪酸です。プロロセントラム属およびディノフィシス属によって産生される海産物毒素です。

Preparation Note

渦鞭毛藻類の単藻培養から単離しています。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCH4639
SLCF4990
SLCF4336
SLCF1743
SLCD1743

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Okadaic acid, an inhibitor of protein phosphatase 1 and 2A, induces premature separation of sister chromatids during meiosis I and aneuploidy in mouse oocytes in vitro
Mailhes JB, et al.
Chromosome Research, 11(6), 619-631 (2003)
The prionlike domain of FUS is multiphosphorylated following DNA damage without altering nuclear localization
Rhoads SN, et al.
Molecular Biology of the Cell, 29(15), 1786-1797 (2018)
Pseudo-phosphorylation at AT8 epitopes regulates the tau truncation at aspartate 421
Cao L, et al.
Experimental Cell Research, 370(1), 103-115 (2018)
Cohesin removal along the chromosome arms during the first meiotic division depends on a NEK1-PP1gamma-WAPL axis in the mouse
Brieno-Enriquez MA, et al.
Testing, 17(4), 977-986 (2016)
Identification of okadaic acid production in the marine dinoflagellate Prorocentrum rhathymum from Florida Bay
An T, et al.
Toxicon, 55(2-3), 653-657 (2010)
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