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Merck

P0440

ピマリシン 調整用

~2.5% (γ-irradiated Pimaricin), aqueous suspension

別名:

ナタマイシン 調整用

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C33H47NO13
CAS番号:
7681-93-8
分子量:
665.73
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24898105
MDL number:
MFCD00135085
Beilstein/REAXYS Number:
1614878

主要文書

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Quality Level

200

InChI

1S/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6+,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32+,33-/m1/s1

SMILES string

[H][C@]12C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]3O)\C=C\C=C\C=C\C=C\C[C@@H](C)OC(=O)\C=C\[C@@]4([H])O[C@]4([H])C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]1C(O)=O)O2

InChI key

NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N

form

aqueous suspension

concentration

~2.5% (γ-irradiated Pimaricin)

solubility

DMSO: soluble

density

1.0 g/mL at 20 °C (lit.)

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

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General description

この製品は、γ照射した約2.5%のピマリシンを含む生理食塩水懸濁液です。

ピマリシンは、南アフリカ、ピーターマリッツバーグの土壌から分離されたStreptomyces natalensisが産生するポリエン系抗真菌抗生物質です。1ピマリシンは、ニスタチンと同等の抗菌活性を示します。さらに、ピマリシンはTrichomonas vaginalisに対し活性を示します。 ピマリシンは、カンジダ症、トリコモナス症、真菌性角膜炎およびアスペルギルス症の治療に使用されます。 また、国によっては食品添加物として使用されています。Dermatophagoides pteronyssinus（ハウスダストのダニ）が依存するカビの量を減少させることを示す研究もあります2。

Application

ピマリシンは、Streptomyces natalensisまたはS. chattanoogensis由来の両性抗生物質です。様々な真菌感染症に対し、主に局所的に使用されます。特に真菌細胞における脂質二重層の動態を研究するため、エルゴステロールおよびコレステロール結合剤として使用されます。ピマリシン生合成の研究に、また、寒天培地の殺菌剤として使用されます。

Biochem/physiol Actions

エルゴステロールと特異的に結合し真菌の増殖を阻止するポリエンマクロライド系抗真菌剤。 ただし、ニスタチンやフィリピンとは異なり、ピマリシンは細胞膜の透過性を変化させません。

Preparation Note

この製品は1回の凍結解凍サイクルでは分解しません。 この製品の希釈品は、分取して凍結保存してください。
この製品は、0.5 M塩化ナトリウムでさらに希釈し、懸濁液とすることも可能です。また、この製品は、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒でさらに希釈できます（DMSOへの溶解も可能です）。

この製品および水性希釈液により懸濁液が生成されるので、滅菌ろ過は行わないでください。

Other Notes

20 mL
容器は密閉し、乾燥した換気のよい場所で保管してください。開封後の容器は、しっかりと再密封し、漏れないように直立して置いてください。光感受性

保管分類

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

P0440-20ML: + P0440-20ML-PW: + P0440-VAR: + P0440-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCC4249
SLCC0642
SLCB3668
SLBZ2460
SLBX7634

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Eliseo Recio et al.
The Journal of biological chemistry, 279(40), 41586-41593 (2004-07-03)
A chemically novel autoinducer (PI factor) has been purified from cultures of the pimaricin producer Streptomyces natalensis ATCC27448. The chemical structure of the PI molecule was identified as 2,3-diamino-2,3-bis (hydroxymethyl)-1,4-butanediol. Pimaricin biosynthesis in S. natalensis npi287, a mutant impaired in
J C Pedersen
Applied and environmental microbiology, 58(3), 1064-1066 (1992-03-01)
Fungal inhibition in four commonly used agar media was improved by substituting natamycin (pimaricin) for cycloheximide. The recovery of bacteria was not affected by natamycin, whereas fungal contamination from a variety of samples was significantly suppressed. Furthermore, natamycin lacks the
Javier Santos-Aberturas et al.
PloS one, 7(6), e38536-e38536 (2012-06-14)
Control of polyene macrolide production in Streptomyces natalensis is mediated by the transcriptional activator PimR. This regulator combines an N-terminal domain corresponding to the Streptomyces antibiotic regulatory protein (SARP) family of transcriptional activators with a C-terminal half homologous to guanylate
Pranab K Mukherjee et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 53(8), 4450-4457 (2012-06-07)
Fusarium is a major cause of microbial keratitis, and its ability to form biofilms was suggested as a contributing factor in recent outbreaks. We investigated the ability of outbreak Fusarium isolates (F. solani species complex [FSSC] and F. oxysporum species
Namrata Sharma et al.
Ophthalmology, 120(4), 677-681 (2012-12-19)
To compare the efficacy of topical voriconazole and topical natamycin with that of intrastromal voriconazole and topical natamycin in patients with recalcitrant fungal keratitis. Randomized clinical trial. Forty eyes of 40 patients with fungal keratitis (positive smear or culture results
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