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P5499

6-[4-(2-ピペリジン-1-イルエトキシ)フェニル]-3-ピリジン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン

Name: 6-[4-(2-ピペリジン-1-イルエトキシ)フェニル]-3-ピリジン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder, AMPK inhibitor

別名:

AMPKインヒビター, コンパウンドC, ドルソモルフィン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₄H₂₅N₅O

CAS番号:

866405-64-3

分子量:

399.49

UNSPSC Code:

51111800

PubChem Substance ID:

24898658

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD08705402

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

300

Storage condition:

protect from light

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特性

製品名

6-[4-(2-ピペリジン-1-イルエトキシ)フェニル]-3-ピリジン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン, ≥98% (HPLC)

Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

protect from light

color

white to beige

solubility

DMSO: >2 mg/mL (warmed)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C1CCN(CC1)CCOc2ccc(cc2)-c3cnc4c(cnn4c3)-c5ccncc5

InChI

1S/C24H25N5O/c1-2-12-28(13-3-1)14-15-30-22-6-4-19(5-7-22)21-16-26-24-23(17-27-29(24)18-21)20-8-10-25-11-9-20/h4-11,16-18H,1-3,12-15H2

InChI key

XHBVYDAKJHETMP-UHFFFAOYSA-N

詳細

General description

ドルソモルフィンは、BMP 経路変異胚の特性であるゼブラフィッシュの背腹パターン形成異常を誘発する能力にちなんで名付けられました。構造的には、ドルソモルフィンは化合物 C と同一です。ドルソモルフィンは幹細胞分化を誘発するため、進行性の筋肉および骨疾患である進行性線維性骨異形成症（FOP）に対する潜在的な治療的意味合いが示唆されます。ドルソモルフィンは、BMP シグナル伝達阻害に加え、血管内皮増殖因子（VEGF）タイプ 2 受容体（FLK1/KDR）を阻害し、ゼブラフィッシュの発育中に血管新生を阻害します。

Application

ドルソモルフィンは、以下の用途に使用されています：

3T3-L1（マウス脂肪細胞の細胞株）細胞における脂肪動員に対するトランス型レスベラトロールの作用を見出すためのアデノシン一リン酸活性化プロテインキナーゼ（AMPK）の阻害剤
LRG（リラグルチド）誘発オートファジーにおけるAMPK / mTOR（哺乳類ラパマイシン標的）経路の関与を示すための、AMPK阻害剤
ES（胚性幹細胞）培地を用いた、フリードライヒ運動失調症（FRDA）および人工多能性幹細胞（iPSC）のニューロスフェアおよびニューロンへのin vitro分化に使用される誘発手順

Biochem/physiol Actions

BMP阻害剤です。細胞透過性のピラゾロピリミジン化合物であり、AMPK(AMP活性化プロテインキナーゼ)の強力、選択的かつ可逆的なATP競合的阻害剤です(5 μMのATP存在下かつAMP非存在下のKiは109 nMです)。.

ドルソモルフィンは、骨形成タンパク質(BMP)シグナル伝達の選択的阻害剤です。胚形成に必要なBMPシグナルを阻害することが明らかになっているほか、ヒト多能性幹細胞(hPSC)株からの重要な神経分化を促進しています。AMPK(AMP活性化プロテインキナーゼ)の強力、選択的かつ可逆的なATP競合的阻害剤の働きもします(5 μMのATP存在下かつAMP非存在下のKiは109 nMです)。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類とシグナル伝達のハンドブック）のAMPKのページに特筆されています。その他のハンドブックページを閲覧するためには、ここをクリックしてください。

この化合物は、キナーゼホスファターゼ生物学研究用の特長ある製品です。ここをクリックして、より多くの特長あるキナーゼホスファターゼ生物学製品を見つけてください。その他の研究領域用の生物活性低分子については、sigma.com/discover-bsmで詳細をお読みください。

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保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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資料

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