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Merck

P7626

フェニルメチルスルホニルフルオリド

powder, ≥98.5% (GC)

別名:

α-トルエンスルホニルフルオリド, PMSF, フェニルメチルスルホニルフルオリド, ベンジルスルホニルフルオリド

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C7H7FO2S
CAS番号:
分子量:
174.19
Beilstein/REAXYS Number:
2088311
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-350-2
MDL number:
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製品名

フェニルメチルスルホニルフルオリド, ≥98.5% (GC)

biological source

synthetic

Quality Level

assay

≥98.5% (GC)

form

powder

mp

91-94 °C

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.), H2O: unstable

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

General description

フッ化フェニルメチルスルホニル(PMSF)は、幅広く使用されているセリンプロテアーゼ阻害剤で、キモトリプシン、トロンビンおよびトリプシンなどの酵素に対して有効です。 PMSFは、セリンプロテアーゼの反応部位においてセリン残基のヒドロキシル残基をスルホン化することにより、阻害剤として作用します。

Application

フッ化フェニルメチルスルホニルは、以下のアプリケーションに使用されています:
  • 細胞分画。
  • 核タンパク質抽出における添加剤。
  • コレステロールエステラーゼ(CE)および偽性コリンエステラーゼ(PCE)の阻害剤。
  • 血漿 ANP レベルの定量のための遠心分離前の血液採取。
PMSFは、細胞や組織の溶解後にタンパク質を分解するおそれのあるプロテアーゼを阻害することにより、タンパク質の単離中やサンプルの調製中に目的のタンパク質の保存を補助するための溶解バッファーによく使用されます。 PMSFは水性培地中では不安定です。 そのため、水性培地に使用する前に、PMSFの原液を無水有機溶媒(例えば、100%エタノールまたは無水イソプロパノール)で調製するのが一般的です。

PMSFには以下のような一般的特徴や利点があります:
  • トリプシンやキモトリプシンなどのセリンプロテアーゼを阻害します
  • また、システインプロテアーゼ(還元チオールによって可逆)や、哺乳類アセチルコリンエステラーゼも阻害します
  • DFPほどの効果もしくは毒性はありません
  • 有効濃度は0.1~1 mMです
  • 半減期はpH 7.5で1時間

Biochem/physiol Actions

PMSFを投与すると、その抗コリンエステラーゼ作用と関連しない鎮痛が得られ、中枢に投与したβ-エンドルフィンの鎮痛作用が延長します。


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pictograms

Skull and crossbonesCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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プロトコル

Thrombin is an endolytic serine protease that selectively cleaves the Arg–Gly bonds of fibrinogen to form fibrin and release fibrinopeptides A and B.

資料

Elastase application index for understanding leukocyte elastase, a 29KDa serine endoprotease.


Estrogen receptors activate atrial natriuretic peptide in the rat heart.
Jankowski M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(20), 11765-11770 (2001)
Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
Intraperitoneal (IP) injection of the serine proteinase inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF) produced dose-dependent analgesia in Sprague-Dawley rats. AD50 was 2.9 +/- 1.4 (S.E.) mg kg-1, the analgesia was antagonized by naloxone but unaffected by atropine. PMSF significantly enhanced the analgesic