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Merck

P7912

フロレチン

≥99% (HPLC), powder, GLUT inhibitor

別名:

β-(4-ヒドロキシフェニル)-2,4,6-トリヒドロキシプロピオフェノン, 2′,4′,6′-トリヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオフェノン, 3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)-1-プロパノン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C15H14O5
CAS番号:
分子量:
274.27
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
200-488-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1887240
Assay:
≥99%
Form:
powder
Quality level:
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製品名

フロレチン, ≥99%

InChI key

VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2

SMILES string

Oc1ccc(CCC(=O)c2c(O)cc(O)cc2O)cc1

assay

≥99%

form

powder

mp

~260 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

フロレチンは以下の用途に使用されています:
  • 2-[N-(7-ニトロベンズ-2-オキサ-1,3-ジアゾール-4-イル)アミノ]-2-デオキシ-d-グルコース(2-NBDG)および2-[N-(7-ニトロベンズ-2-オキサ-1,3-ジアゾール-4-イル)アミノ]-2-デオキシ-l-グルコース(2-NBDLG)の取り込みに対するその影響を試験するため
  • 放射性リガンド取り込みアッセイでGLUT1(ブドウ糖輸送担体1)-媒介輸送を抑制するための微小胞を培養するため
  • in vitroにおいてトロホブラスト細胞によるグルコース取り込みを止めるためのKRH緩衝液の構成要素として

Biochem/physiol Actions

L型Ca2+チャネルをブロックします。両生類の有髄神経線維におけるCa2+で活性化されたK+チャネルを活性化させます。モノカルボキシレートトランスポーターインヒビター。
フロレチンは、脂質二重層の界面双極子ポテンシャルを減少させることが知られています。フロレチンは、タンパク質キナーゼC(PKC)活性を抑えてプログラム細胞死を刺激することによる抗がん作用を有します。また、GLUT(ブドウ糖輸送担体)およびアクアポリンの輸送機能を抑制することが分かっています。
例えばグリオキサールおよびメチルグリオキサールといったvic-ジカルボニル化合物と反応し、生体高分子との細胞毒性共役を阻止します。

General description

フロレチンはジヒドロカルコンのクラスに属するポーラーダイです。
リンゴで見られる主要なポリフェノール。フロリジンのアグリコン。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

P7912-250MG: + P7912-100MG: + P7912-VAR: + P7912-BULK: + P7912-25MG: + P7912-1G:

jan


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Uptake of a fluorescent L-glucose derivative 2-NBDLG into three-dimensionally accumulating insulinoma cells in a phloretin-sensitive manner
Sasaki A, et al.
Human Cell : Official Journal of Human Cell Research Society, 29(1), 37-45 (2016)
Anti-apoptotic effect of phloretin on cisplatin-induced apoptosis in HEI-OC1 auditory cells
Choi BM, et al.
Pharmacological Reports, 63(3), 708-716 (2011)
Modulation of lipid bilayer interfacial dipole potential by phloretin, RH421, and 6-ketocholestanol as probed by gramicidin channel conductance
Duffin RL, et al.
Langmuir, 19(4), 1439-1442 (2003)
Insulin-dependent, glucose transporter 1 mediated glucose uptake and tube formation in the human placental first trimester trophoblast cells
Basak S, et al.
Molecular and Cellular Biochemistry, 55(, pages=), 94-99 (2018)
Placental glucose transporter (GLUT)-1 is down-regulated in preeclampsia
Luscher BP, et al.
Placenta, 55(, pages=), 94-99 (2017)

資料

Warburg effect enhances glucose to lactate conversion in tumor cells, regardless of oxygen levels; impacting cancer metabolism since 1924.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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