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Merck

P8139

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

別名:

12-O-テトラデカイルホルボール 13-アセテート, 4β,9α,12β,13α,20-ペンタヒドロキシチグリア-1,6-ジエン-3-オン 12-テトラデカノエート 13-アセテート, PMA, TPA

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C36H56O8
CAS番号:
16561-29-8
分子量:
616.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278653
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD00036736
Beilstein/REAXYS Number:
2407201

主要文書

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製品名

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート, ≥99% (TLC), film or powder

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

ホルボール12-ミリステート13-アセテートは以下の用途で使用されています：
  • THP-1単球のマクロファージへの分化を誘導するため。
  • 末梢血リンパ球の増殖を刺激するため。
  • 呼吸バーストを誘発し、HL-60細胞由来の好中球様細胞からの超微弱光子放出（UPE）の発生を促進するため。
  • イオノマイシンカルシウム塩と結合してT細胞の活性化を刺激するため。
  • 脾臓細胞、静止リンパ球および胎児胸腺細胞を含むさまざまな細胞を刺激するため。
  • 細胞内におけるPKC（プロテインキナーゼC）活性化のため。

Disclaimer

光に不安定です。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPKCのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

General description

ホルボール 12-ミリステート 13-アセテートは、ホルボールエステルです。癌プロモーターとして作用し、遺伝子転写、細胞増殖、分化、プログラム細胞死、免疫経路、およびタンパク質キナーゼ C（PKC）を介した受容体脱感作に関与します。ホルボール 12-ミリステート 13-アセテートはまた、成長因子、ホルモン、およびサイトカインを介した、細胞増殖および分化調節用のモデル試薬でもあります。
ホルボール12-ミリスチンテート13-アセテート（PMA）は高い炎症特性を示します。PMAは、プロテインキナーゼC（PKC）活性を刺激します。PMAは、プロテアーゼ、サイトカイン、NADPHオキシダーゼの放出を誘発し、組織損傷やヒスタミン産生を引き起こし、血管リモデリング、発赤、発熱、腫瘍促進を増進させます。さらに、活性酸素種（ROS）の産生を増強し、ROSの解毒に関与する酵素を減少させます。PMAは、また、基底値のスーパーオキシドジスムターゼ（SOD）、カタラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼも阻害します。
水溶液を調製する前に、水混和性有機溶媒に溶解させてください。DMSO 溶液は、暗所の -20 ℃ で少なくとも 6 ヵ月間保存できます。

Other Notes

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCQ9869
MKCQ9867
MKCQ9865
MKCQ6732
MKCQ2981

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Perez-Castillo A et al.
The Journal of Biological Chemistry, 268, 19445-19445 (1993)
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Journal of biophotonics, 12(8), e201900045-e201900045 (2019-05-31)
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