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Merck

R2625

レチノイン酸

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

別名:

ATRA, オールtransレチノイン酸, トレチノイン, ビタミンA酸

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C20H28O2
CAS番号:
302-79-4
分子量:
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278674
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
206-129-0
MDL number:
MFCD00001551
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

主要文書

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製品名

レチノイン酸, ≥98% (HPLC), powder

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

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Application

  • レチノイン酸（RA）は、胚性幹細胞の運動ニューロンへの分化に使用されています。
  • Xenopus 外胚葉の膵臓への分化に使用されています。
  • また、RARα（レチノイン酸受容体α）によるエピジェネティックな制限の研究にも使用されています。
  • 前精原細胞の精原細胞への移行における RA シグナルの研究に使用されています。

Biochem/physiol Actions

all−transレチノイン酸 (ATRA)は、レチノイン酸受容体(RAR)とレチノイドX受容体(RXR)の両方のリガンドです。結合したRARおよびRXRは、正常細胞と腫瘍細胞の増殖や分化を制御する転写因子として機能します。チトクロムP450(CYP)は、ATRAの4-ヒドロキシル化を触媒します。レチノイン酸は、胚性幹細胞がニュ-ロンになるのを促進します。
レチノイン酸受容体(RAR)とレチノイドX受容体(RXR)の両方のリガンドで、胚性幹細胞がニュ-ロンになるのを促進します。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のNuclear Receptors (Non-Steroids)［核内受容体（非ステロイド）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

General description

レチノイドの一種であるレチノイン酸（RA）は、さまざまな生物学的効果を発揮します。正常細胞と形質転換細胞の両方において細胞分化と増殖を調節する役割を果たし、がん遺伝子に影響を及ぼす可能性があります。全トランス型レチノイン酸（ATRA）は、ビタミンAの最も適切かつ機能的に活性な代謝産物と考えられています。RAは、核内受容体を介してシグナル分子の一種として作用することで、中枢神経系における局所分化を調節できる可能性があります。さらに、RAは1 nMの濃度で（1 μMでの最大限の分化により）、ヒト前骨髄球白血病の細胞株において形態学的および機能的な最終分化を誘導することから、特定の造血細胞の分化に関与している可能性が示唆されています。また、RAは、神経細胞表面受容体の発現を修飾してペプチド増殖因子を生成することにより、神経分化に間接的な影響を及ぼす可能性があります。

さらに、RAとその他のレチノイドは、ヒト黒色腫細胞株において細胞増殖を阻害してチロシナーゼ活性を刺激できるとともに、メラニン細胞における細胞-基質接着と運動を阻害することもできます。ATRAは哺乳類の血管系の形成に重要な役割を果たします。具体的には、組織血管新生全体を通して内皮細胞の増殖と血管リモデリングを調節します。

Other Notes

パーキンソン病の研究に貢献したサプライヤーに贈られる2024 CiteAb賞の受賞者@′@

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
WXBD7003V
SLCM4117
WXBD6762V
WXBD3632V
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