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Merck

R3904

リバーシン

≥98% (HPLC), A3 adenosine receptor antagonist, solid

別名:

2-(4-モルフォリノアニリノ)-6-シクロヘキシルアミノプリン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C21H27N7O
CAS番号:
分子量:
393.49
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
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製品名

リバーシン, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

C1CCC(CC1)Nc2nc(Nc3ccc(cc3)N4CCOCC4)nc5nc[nH]c25

InChI

1S/C21H27N7O/c1-2-4-15(5-3-1)24-20-18-19(23-14-22-18)26-21(27-20)25-16-6-8-17(9-7-16)28-10-12-29-13-11-28/h6-9,14-15H,1-5,10-13H2,(H3,22,23,24,25,26,27)

InChI key

ZFLJHSQHILSNCM-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

solubility

DMSO: soluble 7 mg/mL, H2O: insoluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

Application

リバーシンは、単極紡錘体1(Mps1)キナーゼ阻害剤または有糸分裂紡錘体アセンブリチェックポイント(SAC)阻害剤として使用されています。
  • コンブレタスタチンA4(CA4)を介した細胞毒性の有糸分裂停止の必要性を研究するため
  • エプスタインバーウイルス(EBV)複製に対するSAC活性化の寄与を研究するため
  • 染色体の誤分離を誘発するため

Biochem/physiol Actions

リバーシンは、A3アデノシン受容体拮抗薬、オーロラキナーゼ阻害剤、およびMps1キナーゼ阻害剤です。
リバーシンは、脱分化剤としての活性を持つ合成置換プリンとして最初に記述されました。分化した系統拘束細胞が多能性間葉系幹細胞(MSC)になるよう誘導することが示されました。リバーシンは、ATP競合オーロラキナーゼ阻害剤として、Mps1キナーゼ阻害剤として、強力で選択的なヒトA3アデノシン受容体拮抗薬(Ki値0.66 μM)としての活性を持つことも示されています。さらに、研究により、リバーシンは抗癌剤であり、さまざまな癌細胞タイプで増殖を阻害し、細胞死を誘導することが示されています。

Preparation Note

他の情報源によると、DMSO中のリバーシンのストック溶液は短期間のみ安定に保冷庫で保管できます。長期間保存する場合は、アリコートは-20℃で最長2年間まで安定であるはずです。周囲温度での溶液の保管は推奨されません。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

R3904-BULK: + R3904-1MG: + R3904-VAR: + R3904-5MG:

jan


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G N Subramanian et al.
Molecular human reproduction, 27(2) (2020-12-19)
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Chromosome mis-segregation generates cell-cycle-arrested cells with complex karyotypes that are eliminated by the immune system
Santaguida S, et al.
Developmental Cell, 41(6), 638-651 (2017)
Structurally simplified biphenyl combretastatin A4 derivatives retain in vitro anti-cancer activity dependent on mitotic arrest.
Tarade D, et al.
PLoS ONE, 12(3), e0171806-e0171806 (2017)
Federica Schiavoni et al.
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Aneuploidy results in decreased cellular fitness in many species and model systems. However, aneuploidy is commonly found in cancer cells and often correlates with aggressive growth, suggesting that the impact of aneuploidy on cellular fitness is context dependent. The BRG1

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