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R5754

9-cis-レチナール

Name: 9-<I>cis</I>-レチナール
Brand: SIGMA

vitamin A analog

別名:

ビタミンAアルデヒド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₀H₂₈O

CAS番号:

514-85-2

分子量:

284.44

NACRES:

NA.28

PubChem Substance ID:

24899382

UNSPSC Code:

12352205

EC Number:

208-188-8

MDL number:

MFCD00135842

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特性

Quality Level

200

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to yellow-orange

mp

56-58 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

InChI key

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

詳細

Application

9-シス-レチナールは、視色素再生に使用されています。

Biochem/physiol Actions

レチナール酸、レチノール酸およびレチノイン酸は、ビタミンAのアルデヒド型、アルコール型および酸型です。レチノイドは、脂肪族鎖中の不飽和結合による同数の幾何異性体として存在します。
9-cisレチナールは、脊椎動物の桿体視覚色素の天然リガンド（発色団）です。9-cisレチナールは、視覚機能の機序に関する研究に使用されます。

signalword

Warning

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hazard Classifications

Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

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No data available

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A Cambrian origin for vertebrate rods

Sabrina A, et al.

eLife, 4 (2015)

Cyclopropyl and isopropyl derivatives of 11-cis and 9-cis retinals at C-9 and C-13: subtle steric differences with major effects on ligand efficacy in rhodopsin.

Willem J deGrip et al.

Journal of natural products, 74(3), 383-390 (2011-02-12)

Retinal is the natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. It occurs in either the 11-cis (rhodopsin) or the 9-cis (isorhodopsin) configuration. In its evolution to a G protein coupled photoreceptor, rhodopsin has acquired exceptional photochemical properties. Illumination

A Cambrian origin for vertebrate rods.

Sabrina Asteriti et al.

eLife, 4 (2015-06-23)

Vertebrates acquired dim-light vision when an ancestral cone evolved into the rod photoreceptor at an unknown stage preceding the last common ancestor of extant jawed vertebrates (~420 million years ago Ma). The jawless lampreys provide a unique opportunity to constrain