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Merck

R7632

レチノール

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

別名:

all-trans-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2,4,6,8-ノナテトラエン-1-オール, アクセロフトール, ビタミンA, ビタミンA1, ビタミンAアルコール

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C20H30O
CAS番号:
68-26-8
分子量:
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24899395
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
MFCD00001552
Beilstein/REAXYS Number:
403040

主要文書

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biological source

synthetic

Quality Level

200

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

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General description

レチノールまたはビタミンAアルコール体は、ビタミンAの主要な循環型です。レチノールは生物活性物質ではありません。レチノールまたは全トランス型レチノールは、シクロヘキセニル環、4つの二重結合（トランス配置）を持つ側鎖1本、アルコール末端基を有する、炭素20個からなる分子です。

Application

レチノールは以下に使用されます：
  • HepG2細胞における全トランス型レチノイン酸の合成
  • オルガノイドとして培養されるマウス正常腸細胞の増殖における、レチノールの影響を調べる研究
  • 細胞中のビタミンAを測定するための標準物質として
  • 精巣細胞培養用、およびin vitroでの精子形成用の合成培地の成分として。

Biochem/physiol Actions

レチノールは、アクティブレチノイドの前駆体として作用します。レチノールは、レチンアルデヒドに変換され、その後、レチノイン酸に変換されます。全-トランスおよび9-シス-レチノイン酸は、核受容体であるレチノイン酸受容体（RARs）およびレチノイド X 受容体（RXRs）のリガンドです。これらの受容体は、さまざまな遺伝子の転写を調節します。
レチノールとその誘導体には、アンチエイジング特性があります。さらに、アンチリンクル剤としても機能します。しかし、光に対して不安定であり、皮膚を刺激する可能性があるため、幅広く化粧品に配合されているわけではありません。レチノールは、光老化などの皮膚病の治療に使用されています。不足すると、乾燥症や毛包過角化が発症します。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。
遮光性ガラスバイアル。

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

R7632-VAR: + R7632-250MG: + 2518006: + R7632-1G: + R7632-25MG: + R7632-500MG: + 2540085: + R7632-100MG: + R7632-BULK:

jan

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Kristin M Obrochta et al.
The Journal of biological chemistry, 290(11), 7259-7268 (2015-01-30)
All-trans-retinoic acid (atRA), an autacoid derived from retinol (vitamin A), regulates energy balance and reduces adiposity. We show that energy status regulates atRA biosynthesis at the rate-limiting step, catalyzed by retinol dehydrogenases (RDH). Six h after re-feeding, Rdh1 expression decreased
In vitro mouse spermatogenesis with an organ culture method in chemically defined medium.
Sanjo H, et al.
PLoS ONE, 13 (2018)
Retinol Promotes In Vitro Growth of Proximal Colon Organoids through a Retinoic Acid-Independent Mechanism.
Matsumoto T et al.
PLoS ONE, 11, e0162049-e0162049 (2016)
Insulin regulates retinol dehydrogenase expression and all-trans-retinoic acid biosynthesis through FoxO1.
Obrochta KM et al.
The Journal of Biological Chemistry, 290, 7259-7259 (2015)
Understanding the physiological role of retinol-binding protein in vitamin A metabolism using transgenic and knockout mouse models.
Quadro L et al.
Molecular Aspects of Medicine, 24, 421-421 (2003)
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プロトコル

HPLC Analysis of Vitamins, Fat Soluble (A and E), on SUPELCOSIL™ LC-18

Separation of δ-Tocopherol, analytical standard; Retinyl acetate; (+)-γ-Tocopherol; α-Tocopherol, ≥95.5%; Retinol; Vitamin A (acetate), meets USP testing specifications.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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