R8875
ロテノン
≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C23H22O6
CAS番号:
分子量:
394.42
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
201-501-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6773081
製品名
ロテノン, ≥95%
InChI
1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChI key
JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
SMILES string
COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
assay
≥95%
bp
210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
mp
159-164 °C (lit.)
Quality Level
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Application
ロテノンは、以下の目的で使用されています：
- それが細胞増殖に及ぼす影響を研究するため
- 細胞性活性酸素種の生成を検出するため 単離されたラット前脳ミトコンドリアに
- ミトコンドリアの酵素活性を測定するため
Biochem/physiol Actions
ミトコンドリア電子伝達系のインヒビタ-です。
ロテノンは、ミトコンドリア電子伝達系のニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NADH）：ユビキノン酸化還元酵素に対する阻害剤です。これは節足動物の外骨格からは容易に吸収されますが、哺乳類の皮膚または胃腸管からの吸収は不良です。ロテノンは神経毒性剤として働き、パーキンソン病様の病態を生じるため、パーキンソン病の病因および介入についての研究の動物モデルが得られます。ロテノンの主要な作用機序は、複合体Iの阻害とそれに続く酸化ストレスの発生および酸化的損傷です。ロテノンは脂溶性であるため、すぐに脳に侵入し、脳内で電子鎖輸送（ETC）のミトコンドリア複合体Iに結合してこれを阻害します。
General description
ロテノンは、レチノイドファミリーに属します。これは、Leguminosa（マメ科）植物に天然に存在し、細胞毒性があると考えられています。また、殺虫剤や農薬として一般的に使用されています。
Preparation Note
本製品は0.5 mg/mLのDMSOに溶解します。他の情報源は100 mMまでのDMSOに溶解できることを示唆していますが、まだ検証されていません。
signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
保管分類
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 3
Ca2+-induced oxidative stress in brain mitochondria treated with the respiratory chain inhibitor rotenone
Sousa SC, et al.
Febs Letters, 543(1-3), 179-183 (2003)
Parkinson's Disease and Movement Disorders, 81-81 (2007)
Metformin decreases glucose oxidation and increases the dependency of prostate cancer cells on reductive glutamine metabolism
Fendt SM, et al.
Cancer Research (2013)
Loss of Sirt1 promotes prostatic intraepithelial neoplasia, reduces mitophagy, and delays PARK2 translocation to mitochondria
Di SG, et al.
The American Journal of Pathology, 185(1), 266-279 (2015)
Jin Bu et al.
Life sciences, 231, 116581-116581 (2019-06-21)
The aims of this study were to investigate the effect of colonic electrical stimulation (CES) on delayed colonic transit in Parkinson's disease (PD) model induced by rotenone and its possible mechanisms. Sprague-Dawley male rats were implanted with a pair of
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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