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Merck

S0130

ストレプトゾシン

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

別名:

STZ, Streptozotocine, N-(メチルニトロソカルバモイル)-α-D-グルコサミン, ストレプトゾトシン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C8H15N3O7
CAS番号:
18883-66-4
分子量:
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57654595
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
MFCD00006607
Beilstein/REAXYS Number:
2060675

主要文書

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製品名

ストレプトゾシン, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

SMILES string

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

assay

≥75% α-anomer basis
≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light yellow

mp

121 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

ストレプトゾシンまたはストレプトゾトシンは、医学研究において、1 型糖尿病の誘導に使用されます。

Biochem/physiol Actions

膵島において一酸化窒素ドナーとして働く N-ニトロソ含有化合物は、インスリン産生細胞の細胞死を誘導し、糖尿病の動物モデルを提供します。クロモソーム破壊を誘導する強力な DNA メチル化試薬です。
膵島において一酸化窒素ドナーとして働く N-ニトロソ含有化合物は、インスリン産生細胞の細胞死を誘導し、糖尿病の動物モデルを提供します。クロモソーム破壊を誘導する強力な DNA メチル化試薬です。 GLUT2 グルコーストランスポーターを発現する、神経内分泌腫瘍細胞株に対して毒性を示します。

General description

ストレプトゾシン（STZ）は抗腫瘍性抗生物質です。このN-ニトロソ含有化合物は、膵島において一酸化窒素ドナーとして作用します。グルコサミンの単一分子に結合したメチルニトロソ尿素であり、ランゲルハンス島のβ細胞で高度に発現する細胞表面2型グルコース輸送体（GLUT2）に対して高い親和性を示します。ストレプトゾトシンは血液脳関門を通過できませんが、その代謝物は脳脊髄液中に通常認められます。

細胞培養培地中の生物学的半減期は約19分であることがわかっています。強力なメチル化剤であり、in vitroでDNAと相互作用してメチル化プリンを産生します。STZは、哺乳動物の膵臓のインスリン産生β細胞に対して特に毒性を示すためグルコース代謝に影響を及ぼす可能性があり、またグラム陰性菌に対する有効な抗生物質でもあます。DNA鎖のアルキル化や架橋結合によって微生物や哺乳類細胞におけるDNA合成を阻害し、哺乳類の細胞周期の全段階に影響を及ぼします。STZはヒトにおいて変異原性、発がん性を示すと考えられ、催奇形性を示す可能性があります。STZは、GLUT2グルコース輸送体を発現する神経内分泌腫瘍細胞株に対して細胞毒性を示します。

Other Notes

アノマー混合物

pictograms

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2

保管分類

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
WXBD6414V
WXBD5718V
WXBD4971V
WXBD4533V
WXBC3087V

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diabetes studies and muscle hypertrophy models?
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