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Merck

S1014

Streptonigrin

from Streptomyces flocculus, ≥98% (HPLC), powder, apoptosis inducer

別名:

ニグリン, ブルネオマイシン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C25H22N4O8
CAS番号:
3930-19-6
分子量:
506.46
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24899458
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
223-501-8
MDL number:
MFCD00063401
Beilstein/REAXYS Number:
599390
Assay:
≥98%
Quality level:
200

主要文書

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製品名

ストレプトニグリン from Streptomyces flocculus, ≥98%

Quality Level

200

assay

≥98%

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O

InChI

1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)

InChI key

PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N

関連するカテゴリー

Biochem/physiol Actions

ストレプトニグリン（SN）は、アミノキノン系抗腫瘍抗生物質です。その抗腫瘍活性には、キサンチン変換酵素による還元的活性化が必要です。NF-κBが関与するメカニズムによりアポトーシスを誘導します。SNによるDNA切断反応と染色体損傷は、存在する金属イオンの性質に影響され、フリーラジカルの生成に依存します。その抗生物質活性は、鉄で活性化されています。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

S1014-5MG-PW: + S1014-VAR: + S1014-BULK: + S1014-1MG: + S1014-1MG-PW: + S1014-5MG:

jan

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Nilanjana Chatterjee et al.
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Group A streptococcus (GAS) produces millions of infections worldwide, including mild mucosal infections, postinfection sequelae, and life-threatening invasive diseases. During infection, GAS readily acquires nutritional iron from host heme and hemoproteins. Here, we identified a new heme importer, named SiaFGH
Mi Huang et al.
Veterinary research, 52(1), 48-48 (2021-03-21)
Iron is essential for most bacteria to survive, but excessive iron leads to damage by the Fenton reaction. Therefore, the concentration of intracellular free iron must be strictly controlled in bacteria. Riemerella anatipestifer (R. anatipestifer), a Gram-negative bacterium, encodes the
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mBio, 10(3) (2019-06-27)
Streptococcus pyogenes (group A streptococcus [GAS]) is a serious human pathogen with the ability to colonize mucosal surfaces such as the nasopharynx and vaginal tract, often leading to infections such as pharyngitis and vulvovaginitis. We present genome-wide transcriptome sequencing (RNASeq)
Mary Hassani et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(11), 3104-3115 (2008-05-07)
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Dylan B England et al.
Organic letters, 10(16), 3631-3634 (2008-07-17)
A series of N-propargylindole-2-carboxamides were found to undergo a AuCl 3-catalyzed cycloisomerization to give beta-carbolinones in high yield. The corresponding beta-chlorocarboline derivative was prepared and used for Pd(0)-catalyzed cross-coupling chemistry directed toward the synthesis of lavendamycin analogues.
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