S6196

シンバスタチン

Name: シンバスタチン
Brand: SIGMA

≥97% (HPLC), HMG-CoA reductase inhibitor, solid

別名:

MK-733, SVA

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₅H₃₈O₅

CAS番号:

79902-63-9

分子量:

418.57

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

24724617

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00072007

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製品名

シンバスタチン, ≥97% (HPLC), solid

form

solid

color

white

SMILES string

[H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC

InChI key

RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N

InChI

1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1

assay

≥97% (HPLC)

mp

127-132 °C (lit.)

solubility

DMSO: ≥20 mg/mL

originator

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... HMGCR(3156)
rat ... Hmgcr(25675)

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Application

シンバスタチンは下記の用途で使用されています：

HMG CoA還元酵素（HMGCR）の阻害剤として
シンバスタチンが上皮間葉転換（EMT）および肺腺がん患者の予後に及ぼす影響についての研究
シンバスタチンが脳腫瘍開始細胞（BTIC）の生存率および細胞増殖に影響を検討するin vivo研究
アデノシン三リン酸（ATP）結合カセットトランスポーターA7のJurkat細胞の食作用における役割についての研究
マウスでの内皮機能不全および炎症に及ぼす影響の研究

Biochem/physiol Actions

シンバスタチンはHMG-CoAレダクタ-ゼの特異的インヒビタ-であり、コレステロ-ル低下薬です。

シンバスタチンはHMG-CoA還元酵素の特異的阻害剤であり、この酵素はコレステロール生合成の初期段階であるHMG-CoAからメバロン酸塩への変換を触媒します。シンバスタチンは、低比重リポタンパクコレステロールおよびトリグリセリド濃度を低下させ、高比重リポタンパク濃度を上昇させるため、高コレステロール血症の治療に用いられます。シンバスタチンはラクトン体であり、in vivoで容易にβ-ヒドロキシ酸へと加水分解され、使用前にEtOHに溶解したNaOHで処理することで活性化することができます。また、内皮機能、炎症、平滑筋細胞機能、血管壁機能、止血およびLDL酸化に対して、有益な効果を示す可能性があります。

シンバスタチンは、コレステロ-ル合成の初期段階であるHMG-CoAからメバロン酸への変換を触媒するHMG-CoAレダクタ-ゼの特異的インヒビタ-です。低密度リポタンパク質およびトリグリセリドの濃度を低下させるとともに高密度リポタンパク質濃度を上昇させることから、高コレステロ-ル血症の治療に用いられています。シンバスタチンはラクトン体であり、in vivoで容易にβ-ヒドロキシ酸へと加水分解されますが、EtOH中NaOH処理により使用前に活性化することができます。ロバスタチン (製品番号M2147)の合成アナログです。シンバスタチンはアテロ-ム性動脈硬化の予防や治療に臨床使用されているほか、他のスタチンとともにコレステロ-ルレベルを低下させる以外の細胞作用の解明や、他の多くの病態における潜在的な役割の検討も分子レベルで進められています。

Features and Benefits

この化合物は、Merck Sharp & Dohme（MSD）&（ニュージャージー州ケニルワース）が開発しました。製薬会社が開発したその他の化合物と承認医薬品および医薬品候補のリストをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

General description

シンバスタチンはプロドラッグです。シンバスタチンは、ロバスタチンの合成誘導体／類縁体です。シンバスタチンは、水には溶解しませんが、極性有機溶媒に溶解します。

pictograms

GHS08

signalword

Warning

hcodes

H361d

pcodes

P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501

Hazard Classifications

Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Statins may have double-edged effects in patients with lung adenocarcinoma after lung resection

Nishikawa S, et al.

Cancer Management and Research, 11, 3419-3419 (2019)

Statins and Cardiovascular Diseases: From Cholesterol Lowering to Pleiotropy

Zhou Q, et al.

Current Pharmaceutical Design, 15(5), 467-467 (2009)

MYC-regulated mevalonate metabolism maintains brain tumor-initiating cells

Wang X, et al.

Cancer research, 77(18), 4947-4960 (2017)

Simvastatin

Analytical profiles of drug substances and excipients, 22, 359-388 (1993)

Effects of simvastatin on retinal structure and function of a high-fat atherogenic mouse model of thickened Bruch's membrane.

Veluchamy A Barathi et al.

Investigative ophthalmology & visual science, 55(1), 460-468 (2014-01-09)

To determine the effect of a statin (simvastatin) on the ultrastructure and function of the RPE, Bruch's membrane (BM), and photoreceptor interface in a high-fat atherogenic mouse model of thickened BM. Wild-type C57BL/6 mice (6-weeks old) were divided into three

資料

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Cholesterol Biosynthesis Regulation

Cholesterol synthesis regulation by dietary levels, LDL receptors control lipid-rich LDL particle transport in cells.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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InChI key

InChI

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mp

solubility

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安全性情報

pictograms

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保管分類

wgk

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