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Merck

SML0477

エキノマイシン

≥98% (HPLC), HIF-1α inhibitor, powder

別名:

N-（2-キノキサリニルカルボニル）-O-［N-（2-キノキサリニルカルボニル）-D-セリル-L-アラリル-3-メルカプト-N,S-ジメチルシステイニル-N-メチル-L-バリル］-D-セリル-L-アラニル-N-メチルシステイニル-N-メチル L-バリン（81）-ラクトン環（37）-チオエステル, キノマイシンA

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C51H64N12O12S2
CAS番号:
512-64-1
分子量:
1101.26
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

主要文書

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製品名

エキノマイシン, ≥98% (HPLC)

SMILES string

S1C(C2N(C(=O)C(NC(=O)C(COC(=O)C(N(C(=O)C(N(C(=O)C(NC(=O)C(COC(=O)C(N(C2=O)C)C(C)C)NC(=O)c5nc6c(nc5)cccc6)C)C)C1)C)C(C)C)NC(=O)c3nc4c(nc3)cccc4)C)C)SC

InChI

1S/C51H64N12O12S2/c1-25(2)38-49(72)74-22-36(59-42(65)34-21-53-30-17-13-15-19-32(30)57-34)44(67)55-28(6)46(69)63(10)40-48(71)62(9)39(26(3)4)50(73)75-23-35(58-41(64)33-20-52-29-16-12-14-18-31(29)56-33)43(66)54-27(5)45(68)60(7)37(47(70)61(38)8)24-77-51(40)76-11/h12-21,25-28,35-40,51H,22-24H2,1-11H3,(H,54,66)(H,55,67)(H,58,64)(H,59,65)

InChI key

AUJXLBOHYWTPFV-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to beige

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Application

エキノマイシンは低酸素誘導因子1の阻害に使用されています。

Biochem/physiol Actions

エキノマイシンは抗腫瘍抗生物質で、低酸素誘導因子1α（HIF-1α）の強力な阻害剤です。
エキノマイシンは抗腫瘍抗生物質で、低酸素誘導因子1α（HIF-1α）の強力な阻害剤です。 二官能性インターカレーションによりDNAと結合し、腫瘍増殖で重要な転写因子HIF-1αの結合を遮断します。エキノマイシンは、マウスリンパ腫およびヒトAML異種モデルでリンパ腫を根絶する研究において、癌幹細胞を選択的に排除します。また最近エキノマイシンは、グラム陰性菌において、ノボビオシンとの相乗効果で抗微生物性アジュバントとして機能することが判明しました。

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Repr. 2

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Lot/Batch Number
037M4717V
016M4748V
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Kenji Watanabe et al.
Current opinion in chemical biology, 13(2), 189-196 (2009-03-13)
Echinomycin, a bis-intercalator antitumor cyclic peptide, is biosynthesized by a unique nonribosomal peptide synthetase (NRPS). Successful heterologous expression of the whole gene cluster of echinomycin in Escherichia coli let us to investigate a further application of echinomycin NRPS. To construct
Michio Sato et al.
Current opinion in chemical biology, 17(4), 537-545 (2013-07-17)
Echinomycin is an antitumor antibiotic secondary metabolite isolated from streptomycetes, whose core structure is biosynthesized by nonribosomal peptide synthetase (NRPS). The echinomycin biosynthetic pathway was successfully reconstituted in Escherichia coli. NRPS often contains a thioesterase domain at its C terminus
Hypoxia-inducible factor 1 mediates hypoxia-enhanced synthesis of progesterone during luteinization of granulosa cells
Yoshioka S, et al.
Journal of Reproduction and Development, 63, 75-85 (2017)
Antitumour drug-DNA interactions: NMR studies of echinomycin and chromomycin complexes.
X L Gao et al.
Quarterly reviews of biophysics, 22(2), 93-138 (1989-05-01)
Dilip V Jarikote et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(2), 826-835 (2011-01-05)
Echinomycin is a natural depsipeptide, which is a bisintercalator, inserting quinoxaline units preferentially adjacent to CG base pairs of DNA. Herein the design and synthesis of echinomycin mimetics based on grafting of two quinoxaline residues onto a macrocyclic scaffold (glycophane)
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