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Merck

SML1287

Tunicamycin

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), DMSO solution, N-acetylglucosamine transferase inhibitor

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C37H60N4O16
CAS番号:
11089-65-9
分子量:
816.89
UNSPSC Code:
51111800
NACRES:
NA.77
EC Number:
200-664-3
Form:
DMSO solution
Quality level:
200

主要文書

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製品名

ツニカマイシン、調製済み溶液, 5 mg/mL in DMSO, from Streptomyces sp.

biological source

Streptomyces sp.

Quality Level

200

form

DMSO solution

concentration

5 mg/mL in DMSO

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N4(C=CC(=O)NC4=O)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)C(O)C[C@H]2O[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)NC(=O)\C=C\CC(C)C)O[C@H]3O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]3NC(=O)C)O)O)CO

InChI

1S/C30H46N4O16/c1-11(2)5-4-6-16(38)32-19-23(43)20(40)14(47-29(19)50-28-18(31-12(3)36)22(42)21(41)15(10-35)48-28)9-13(37)26-24(44)25(45)27(49-26)34-8-7-17(39)33-30(34)46/h4,6-8,11,13-15,18-29,35,37,40-45H,5,9-10H2,1-3H3,(H,31,36)(H,32,38)(H,33,39,46)/b6-4+/t13?,14-,15-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29-/m1/s1

InChI key

ZHSGGJXRNHWHRS-PEALBESXSA-N

関連するカテゴリー

General description

ツニカマイシンは、その抗ウイルス活性に基づいてStreptomyces lysosuperificusから初めて分離されました。N-アセチルグルコサミンを含み、ウイルス膜糖たんぱく質を含む糖たんぱく質生合成を阻害します。
既製のツニカマイシン溶液は、A、B、C、およびDホモログを含んでいます。組成は、ロットごとに異なる場合があります。実際の含量は、ラベルに記載されています。

Application

ツニカマイシンは、HeLa細胞でのヒトプロトン共役葉酸輸送体（HsPCFT）のN結合型グリコシル化の効果を研究するために使用されています。ツニカマイシンは、COS-7細胞でのコクサッキーウイルスおよびアデノウイルス受容体（CAR）のグリコシル化機能の効果を研究するためにも使用されています。

Biochem/physiol Actions

ツニカマイシンは抗菌剤であり、抗真菌剤でもあります。
ツニカマイシンは抗菌性であり、抗真菌性でもあります。ツニカマイシンは、ドリコール一リン酸へのN-アセチルグルコサミン1-リン酸の転移を阻害することにより、たんぱく質のN-グリコシド結合の生成をブロックします。ツニカマイシンは、細菌および真核生物のN-アセチルグルコサミントランスフェラーゼを阻害し、N-アセチルグルコサミン脂質中間体が生成されるのを防ぎます。
ツニカマイシンは、in vitroおよびin vivoで、乳がんに対するトラスツズマブの抗腫瘍活性に重要な役割を果たします。ツニカマイシンは、ヒト細胞株ではシスプラチンによって刺激される細胞毒性を増強します。血管内皮成長因子（VEGF）の発現を減らしてヌードマウスの血管新生を防ぎます。

保管分類

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

188.6 °F

flash_point_c

87 °C

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第三石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl

SML1287-BULK: + SML1287-1ML: + SML1287-1ML-PW: + SML1287-VAR:

jan

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The specific site of tunicamycin inhibition in the formation of dolichol-bound N-acetylglucosamine derivatives.
L Lehle et al.
FEBS letters, 72(1), 167-170 (1976-11-15)
Tunicamycin enhances the antitumor activity of trastuzumab on breast cancer in vitro and in vivo.
Han X, et al.
Oncotarget, 6(36), 38912?38925-38912?38925 (2015)
Alik Demishtein et al.
Autophagy, 13(10), 1697-1708 (2017-08-10)
Protein homeostasis in eukaryotic cells is regulated by 2 highly conserved degradative pathways, the ubiquitin-proteasome system (UPS) and macroautophagy/autophagy. Recent studies revealed a coordinated and complementary crosstalk between these systems that becomes critical under proteostatic stress. Under physiological conditions, however
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The enhancer of zeste homolog 2 (EZH2) is the main enzymatic subunit of the PRC2 complex, which catalyzes trimethylation of histone H3 lysine 27 (H3K27me3) to promote transcriptional silencing. EZH2 is overexpressed in multiple types of cancer including triple-negative breast
Christopher S Morrow et al.
Cell stem cell, 26(4), 558-568 (2020-02-29)
Maintaining a healthy proteome throughout life is critical for proper somatic stem cell function, but the complexities of the stem cell response to increases in damaged or aggregated proteins remain unclear. Here we demonstrate that adult neural stem cells (NSCs)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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