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Merck

SML1868

ブルサトール

From Brucia javanica, ≥95% (HPLC), NRF2 inhibitor, powder

別名:

(+)-ブルサトール, (11β,12α,15β)-13,20-エポキシ-3,11,12-トリヒドロキシ-15-[(3-メチル-1-オキソ-2-ブテン-1-イル)オキシ]-2,16-ジオキソ-ピクラサ-3-エン-21-酸 メチルエステル, NSC 172924, ブルサトール, ヤタンシン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C26H32O11
CAS番号:
分子量:
520.53
NACRES:
NA.77
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
Storage condition:
desiccated
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製品名

ブルサトール, ≥95% (HPLC)

Quality Level

biological source

(Brucia javanica)

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D +35 to +44°, c = 0.5 in acetone

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=C(O)C(C[C@@]2(C)[C@@]1([H])C[C@]3([H])[C@]45[C@]2([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@](OC5)(C(OC)=O)[C@]4([H])[C@@H](OC(C=C(C)C)=O)C(O3)=O)=O

InChI

1S/C26H32O11/c1-10(2)6-15(28)37-18-20-25-9-35-26(20,23(33)34-5)21(31)17(30)19(25)24(4)8-13(27)16(29)11(3)12(24)7-14(25)36-22(18)32/h6,12,14,17-21,29-31H,7-9H2,1-5H3/t12-,14+,17+,18+,19+,20+,21-,24-,25+,26-/m0/s1

InChI key

ZZZYHIMVKOHVIH-VILODJCFSA-N

Application

ブルサトールは、小腸虚血再灌流障害におけるNrf2(核因子赤血球由来2様2)の保護的役割の試験に使用されています。

Biochem/physiol Actions

ブルサトールは、Nrf2(核因子赤血球由来2様2)のユビキチン化および分解を促進します。ブルサトールは、複数のリボソーム成分の発現をアップレギュレートし、高分子複合体機能を制御します。
ブルサトール(ブルタソール)は、幅広い細胞毒性を示す植物由来の天然クアシノイドです。
ブルサトール(ブルタソール)は植物由来の天然のクアシノイドであり、NRF2を含む細胞タンパク質(A549細胞に対する有効濃度<50 nM)の新規合成を阻害することにより、癌培養物(457の癌細胞株に対するIC50 <1 μM)に対し広域の細胞毒性を示します。


保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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Lot/Batch Number

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W Willingham et al.
Biochimica et biophysica acta, 654(2), 169-174 (1981-07-27)
The mechanism by which brusatol inhibits protein synthesis in rabbit reticulocytes has been investigated. When added to reticulocyte lysates, brusatol inhibits endogenous protein synthesis only after a lag of 2-4 min at 30 degrees C. During this period 80 S
Brusatol enhances the efficacy of chemotherapy by inhibiting the Nrf2-mediated defense mechanism.
Ren V, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 108(4), 201014275-201014275 (2011)
Transcription factors Nrf2 and NF-κB contribute to inflammation and apoptosis induced by intestinal ischemia-reperfusion in mice.
Meng Q T, et al.
International Journal of Molecular Medicine, 40(6), 1731-1740 (2017)