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Merck

T1912

パクリタキセル

From Taxus yannanensis, Apoptosis inducer, powder

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C47H51NO14
CAS番号:
33069-62-4
分子量:
853.91
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24899998
UNSPSC Code:
12161501
MDL number:
MFCD00869953
Beilstein/REAXYS Number:
1420457

主要文書

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製品名

パクリタキセル, from Taxus yannanensis, powder

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

SMILES string

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI key

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

biological source

Taxus yannanensis

form

powder

color

white

mp

213 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months)
acetonitrile: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble (undergoes transesterification)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Bristol-Myers Squibb

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

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Application

パクリタキセルは、NIH3T3細胞抽出物の免疫共沈降法によるPREP2とチューブリンの相互作用を研究するために用いられています。ブタの脳から得られたチューブリンを安定化するためにも用いられています。

Biochem/physiol Actions

パクリタキセルは、強力な抗悪性腫瘍および抗有糸分裂性のタキサン系薬物であり、β-チューブリンのN末端と結合し、微小管を安定化させてG2/M期の細胞周期を停止させます。
パクリタキセルは、強力な抗悪性腫瘍および抗有糸分裂性のタキサン系薬物であり、β-チューブリンのN末端と結合し、微小管を安定化させてG2/M期の細胞周期を停止させます。微小管が損傷すると、JNK依存性経路と後続するJNK非依存性経路を通じてアポトーシスが誘発されます（おそらくは、プロテインキナーゼA（PKA）またはRaf-1キナーゼの活性化と関連し、Bcl-2のリン酸化が引き起こされます）。CYP2CBが関わる主要な代謝物は、6α-ヒドロキシパクリタキセル（6α-OHP）です。

Disclaimer

パクリタキセルは、メタノール中でエステル交換され、また水溶液中では加水分解されます。

Features and Benefits

ADME毒性研究の注目製品です。こちらをクリックすると注目のADME毒性製品をご覧いただけます。他の研究分野用の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。
この化合物はブリストルマイヤーズスクイブ社が開発しました。製薬会社が開発したその他の化合物と承認医薬品／医薬品候補のリストをご覧になるには、ここをクリックしてください。

General description

化学構造 : taxoide

Preparation Note

パクリタキセルはDMSOに50 mg/mLで溶解すると数ヶ月間冷凍保存できます。メタノール (エステル交換を受ける)、アセトニトリルおよびエタノールにも可溶です。パクリタキセルは、弱アルカリ性のメタノール溶液中および強酸性のメタノール溶液 (メタノール:濃HCl＝1:1) 中で急速に分解します。50% Cremophor ELと50%無水エタノールの混合液にも溶解します。

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCJ1965
SLCG2154
SLCG2151
SLCD5679
SLBZ3160

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