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Merck

T5200

トリパラノール

≥97% (HPLC), D24 reductase inhibitor, powder

別名:

1-(4-(2-ジエチルアミノエトキシ)フェニル)-1-p-トリル-2-(4-クロロフェニル)エタノール

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C27H32NO2Cl
CAS番号:
78-41-1
分子量:
438.00
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24724632
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
201-115-0
MDL number:
MFCD00865748
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

主要文書

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製品名

トリパラノール, ≥97% (HPLC), powder

InChI

1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3

InChI key

SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

102.9-103.7 °C

solubility

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble
alcohol: soluble
olive oil: slightly soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... DHCR24(1718), EBP(10682)

Biochem/physiol Actions

デスモステロ-ルδ24(D24)レダクタ-ゼのインヒビタ-です。
Triparanol is known to repress Hedgehog signaling in cancer cells and can also inhibit tumor growth3.

Application

Triparanol has been used to inhibit cholesterol biosynthesis in lipid rafts1. Triparanol has also been used as a 3β-hydroxysterol-Δ24-reductase inhibitor to study its effect on delayed-rectifier potassium current (Iks) channels2.

Preparation Note

Triparanol is soluble in DMSO at 20 mg/ml and is also soluble in alcohol. It is slightly soluble in olive oil and is insoluble in water.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H318

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

T5200-25MG: + T5200-BULK: + T5200-IP: + T5200-5MG: + T5200-BULK-CR: + T5200-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
090M4626V
090M4626
074K4610

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F F Moebius et al.
British journal of pharmacology, 121(1), 1-6 (1997-05-01)
1. The sigma-drug binding site of guinea-pig liver is carried by a protein which shares significant amino acid sequence similarities with the yeast sterol C8-C7 isomerase (ERG2 protein). Pharmacologically-but not structurally-the sigma 1-site is also related to the emopamil binding
C Roux et al.
The American journal of clinical nutrition, 71(5 Suppl), 1270S-1279S (2000-05-09)
We showed previously that 3 distal inhibitors of cholesterol synthesis are highly teratogenic in rats. AY 9944 and BM 15766 inhibit 7-dehydrocholesterol reductase, which catalyzes the last step of cholesterol synthesis, and triparanol inhibits Delta(24)-dehydrocholesterol reductase, which catalyzes the last
W E Ribelin
Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology, 4(1), 105-119 (1984-02-01)
The susceptibility of the endocrine tissues to compound-induced lesions may be ranked in the following decreasing order of frequency: adrenal, testis, thyroid, ovary, pancreas, pituitary, and parathyroid. The first two are by far the most frequently affected. Pathologists unaccustomed to
D E Rhoads et al.
Biochimica et biophysica acta, 795(1), 20-29 (1984-08-15)
Paramecium requires oleic acid for growth and can grow in media containing no other fatty acids. In the present study, we have shown that this ciliate utilized oleate mainly as a carbon and energy source, even though this fatty acid
A Boogaard et al.
The Biochemical journal, 241(2), 345-351 (1987-01-15)
Incubating Hep G2 cells for 18 h with triparanol, buthiobate and low concentrations (less than 0.5 microM) of U18666A, inhibitors of desmosterol delta 24-reductase, of lanosterol 14 alpha-demethylase and of squalene-2,3-epoxide cyclase (EC 5.4.99.7) respectively, resulted in a decrease of
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