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Merck

T9033

タプシガルギン

From plant (Thapsia garganica), ≥98% (HPLC), IP3-independent intracellular calcium releaser, solid film

別名:

(-)-Thapsigargin, TG1

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C34H50O12
CAS番号:
分子量:
650.75
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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製品名

タプシガルギン, ≥98% (HPLC), solid film

form

solid film

SMILES string

[H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O

InChI

1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

InChI key

IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

biological source

plant (Thapsia garganica)

assay

≥98% (HPLC)

solubility

acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL
DMSO: soluble
ethanol: soluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

タプシガルジンは、以下の目的のために小胞体(ER)ストレス誘発剤として使用されています:
  • 肝がん細胞におけるシクラーゼ関連タンパク質2(CAP2)発現に対するその効果を調べるため
  • ARPE -19細胞(ヒト網膜色素上皮細胞)を用いた細胞生存性実験に
  • 初代培養肝細胞におけるリポカリン2(LCN2)グリコシル化に対するその効果を調べるため
  • 細胞の小胞体(ER)におけるカルシウム枯渇の影響を調べるため
  • ラットセルトリ細胞におけるメタロプロテイナーゼ-1の組織阻害剤(TIMP-1)mRNA発現に対するその効果を調べるため

Biochem/physiol Actions

タプシガルジンは、強力かつ細胞透過性のIP3非依存性細胞内カルシウム放出因子です。 アンジオスタチンおよびエンドスタチンにより誘導される細胞内Ca2+の過渡的な増加を阻害します。また、遊離Ca2+の細胞内濃度を乱すことによりアポトーシスを誘導します。さらに、化学療法のプロドラッグ製剤に利用されています。
強力かつ細胞透過性のIP3非依存性細胞内カルシウム放出因子です。

General description

Guaianolide-type sesquiterpene lactoneであるタプシガルギンは、遍在する筋小胞体/小胞体Ca2+ ATPアーゼ(SERCA)の阻害剤として広く使用されており、小胞体(ER)ストレスおよび折りたたみ反応(UPR)を作動させることができます。 タプシガルギンは、Thapsia garganica(セリ科)種の地中海沿岸植物の根や果実にみられる天然の植物化学物質です。タプシガルギンは、コロナウイルス(CoV)に感染した細胞内で翻訳停止の始動を促進し、代謝経路におけるプロテオーム規模の変化を誘導します。

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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