U4375

ウリジン 5′-ジホスホ-N-アセチルグルコサミンナトリウム塩

Name: ウリジン 5&#8242;-ジホスホ-N-アセチルグルコサミン ナトリウム塩
Brand: SIGMA

≥98%, from bakers yeast, powder

別名:

UDP-GlcNAc, UDP-N-アセチルグルコサミン, UDPAG

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この商品について

化学式:

C₁₇H₂₅N₃O₁₇P₂Na₂

CAS番号:

91183-98-1

分子量:

651.32

NACRES:

NA.51

PubChem Substance ID:

24900646

UNSPSC Code:

41106305

EC Number:

293-820-5

MDL number:

MFCD00799985

Assay:

≥98%

Biological source:

bakers yeast

Form:

powder

Solubility:

water: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless

Storage temp.:

−20°C

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製品名

ウリジン 5′-ジホスホ-N-アセチルグルコサミンナトリウム塩, ≥98%

InChI key

HXWKMJZFIJNGES-YZVFIFBQSA-L

InChI

1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1

SMILES string

[Na+].[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O

biological source

bakers yeast

assay

≥98%

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

General description

ウリジン5'-二リン酸-N-アセチルグルコサミン（UDP-GlcNAc）はヌクレオチド糖です。グルコースからへキソサミン生合成経路（HBP）で合成されます。UDP-GlcNAc はゴルジ体のクレオチド糖トランスポーター（NST）によりゴルジ体内に能動的に輸送されます。UDP-GlcNAc の量は細胞が利用できる栄養素の濃度により調節されます。

Application

ウリジン5'-二リン酸-N-アセチルグルコサミン（UDP-GlcNAc）ナトリウム塩は下記に使用されます。

小胞体におけるゴルジ体への輸送アッセイの反応混合物の成分として
高速液体クロマトグラフィー（HPLC）を使用した肝臓組織における UDP-GlcNAc 定量のためのリファレンススタンダードとして
ペプチド基質に対する O-GlcNAc トランスフェラーゼ（OGT）のグリコシル化活性試験

Biochem/physiol Actions

N-グリカン合成反応において、GlcNAcをドリコール前駆物質に変換するためのドナー基質。UDP-GlcNAcは、O-GlcNAcシグナリングにおいて、O-GlcNAcトランスフェラーゼ(OGT)によりセリン/トレオニン残基に結合するGlcNAcの供給源としても機能します。

ウリジン5'-二リン酸-N-アセチルグルコサミン（UDP-GlcNAc）は糖供与体であり、小胞体およびゴルジ体の細胞内グリコシル化を促進します。UDP-GlcNAc の濃度の低下は正常な細胞増殖およびアポトーシスに影響を与えます。UDP-GlcNAc は酵素であるグルタミン・フルクトース-6-リン酸アミドトランスフェラーゼ（GFAT）のフィードバック阻害を誘発します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

U4375-VAR: + U4375-100MG: + U4375-BULK: + U4375-1G: + U4375-500MG: + U4375-25MG:

jan

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Systematic analysis of barrier-forming FG hydrogels from Xenopus nuclear pore complexes.

Aksana A Labokha et al.

The EMBO journal, 32(2), 204-218 (2012-12-04)

Nuclear pore complexes (NPCs) control the traffic between cell nucleus and cytoplasm. While facilitating translocation of nuclear transport receptors (NTRs) and NTR·cargo complexes, they suppress passive passage of macromolecules 30 kDa. Previously, we reconstituted the NPC barrier as hydrogels comprising S.

Protein

Stephanie M Halmo et al.

The Journal of biological chemistry, 292(6), 2101-2109 (2016-12-10)

Disruption of the

Enhanced transfer of a photocross-linking N-acetylglucosamine (GlcNAc) analog by an O-GlcNAc transferase mutant with converted substrate specificity

Rodriguez AC, et al.

The Journal of biological chemistry, 290(37), 22638-22648 (2015)

Structure and Function of N-Acetylmannosamine Kinases from Pathogenic Bacteria.

Thanuja Gangi Setty et al.

ACS omega, 5(48), 30923-30936 (2020-12-17)

Several pathogenic bacteria import and catabolize sialic acids as a source of carbon and nitrogen. Within the sialic acid catabolic pathway, the enzyme N-acetylmannosamine kinase (NanK) catalyzes the phosphorylation of N-acetylmannosamine to N-acetylmannosamine-6-phosphate. This kinase belongs to the ROK superfamily

A Golgi UDP-GlcNAc transporter delivers substrates for N-linked glycans and sphingolipids

Ebert B, et al.

Nature plants, 1-1 (2018)

資料

Glycosyltransferases

Enzymatic glycosyltransferase specificity challenges the one enzyme-one linkage concept.

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Explore tools for glycosyltransferase synthesis and modification of glycans, such as glycosyltransferases and nucleotide sugar donors.

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Analysis: Activated Nucleotide Sugars by LC-MS/MS

LC-MS/MS method quantifies similar polar nucleotide activated sugars using Supel™ Carbon LC column for simultaneous analysis.

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wgk

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wgk

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