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この商品について
化学式:
C27H26N2O3 · CH3SO3H
CAS番号:
分子量:
522.61
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
製品名
(R)-(+)-WIN 55,212-2 メシル酸塩, ≥98% (HPLC)
SMILES string
CS(O)(=O)=O.Cc1c(C(=O)c2cccc3ccccc23)c4cccc5OC[C@@H](CN6CCOCC6)n1c45
InChI key
FSGCSTPOPBJYSX-VEIFNGETSA-N
InChI
1S/C27H26N2O3.CH4O3S/c1-18-25(27(30)22-9-4-7-19-6-2-3-8-21(19)22)23-10-5-11-24-26(23)29(18)20(17-32-24)16-28-12-14-31-15-13-28;1-5(2,3)4/h2-11,20H,12-17H2,1H3;1H3,(H,2,3,4)/t20-;/m1./s1
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
drug control
regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
color
white to beige
solubility
0.1 M HCl: 0.25 mg/mL
DMSO: 12 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 2.4 mg/mL
0.1 M NaOH: insoluble
H2O: insoluble
Quality Level
Gene Information
human ... CNR1(1268), CNR2(1269)
Application
(R)-(+)-WIN 55,212-2 メシレート塩は、ラットへの腹腔内注射用高親和性カンナビノイドアゴニストとして使用され、行動感作を誘発します。また、合成カンナビノイド薬およびカンナビノイド受容体1(CNR1)アゴニストとしても使用され、Becn2 +/-マウスおよび野生型(WT)同腹仔を治療して脳内CNR1レベルを分析しました。
Biochem/physiol Actions
マウスの腫瘍壊死因子- αとインターロイキン-1のリポポリサッカライドによる放出を減少させることが知られています。
Features and Benefits
この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のCannabinoid Receptors(カンナビノイド受容体)のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
General description
WIN 55,212-2はアミノアルキルインドール類の化合物の1つです。
Legal Information
Sterling-Winthrop社の許諾を得て販売しています。
Preparation Note
この化学物質の DMF への溶解度は確定していません。しかし、さまざまな情報源によると、この化学物質は約 30 mg/mL の DMF に溶解できるとされています。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Dual Role of PPAR-c in Induction and Expression of Behavioral Sensitization to Cannabinoid Receptor Agonist WIN55,212-2
Enayatfard L, et al.
Neuromolecular Medicine, 15, 523-535 (2013)
Rational design and synthesis of an orally active indolopyridone as a novel conformationally constrained cannabinoid ligand possessing antiinflammatory properties
Wrobleski ST, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 46(11), 2110-2116 (2003)
Autophagy activation by novel inducers prevents BECN2-mediated drug tolerance to cannabinoids
Kuramoto K, et al.
Autophagy, 12(9), 1460-1471 (2016)
A Richter et al.
European journal of pharmacology, 264(3), 371-377 (1994-11-03)
The effects of the novel high affinity cannabinoid receptor agonist (+)-WIN 55,212-2 ((R)-4,5-dihydro-2-methyl-4(4-morphoinylmethyl)-1-(1-naphthalen ylcarbonyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one) on severity of dystonia were investigated in mutant Syrian hamsters with primary generalized dystonia. Following injections of (+)-WIN 55,212-2 (1.0-5.0 mg/kg i.p.) a dose-dependent reduction of
X Pan et al.
Molecular pharmacology, 49(4), 707-714 (1996-04-01)
Modulation of neuronal ion channels by the cloned rat brain CB1 cannabinoid receptor was investigated with the use of a heterologous neuronal expression system. Transient expression of the rat brain CB1 cannabinoid receptor was accomplished through microinjection of in vitro
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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