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EnCat™及びその他の固定化触媒

Sigma-Aldrichでは、鈴木－宮浦カップリング、Stillカップリング、Heck反応、カルボニル化、水素添加、ジヒドロキシル化反応などに有用な、さまざまな遷移金属ベースの固定化触媒を取り扱っています。

カップリング反応への応用

Pd(II) EnCat™

Pd(II) EnCat™は、幅広い反応に利用できる、固定化された酢酸パラジウム触媒です。配位子を含むタイプと含まないタイプがありますが、いずれも堅牢な多孔性の尿素樹脂に固定化され、簡単で迅速かつクリーンな反応プロセスを実現します。この再生可能な触媒は、クロスカップリング反応、Heckカップリング反応、カルボニル化反応において優れた活性を示します。

技術資料のダウンロード（PDFフォーマット）

1) Pd(0) and Pd(II) EnCat™ Presentation (PDF)
2) Pd(II) EnCat™ Technical Flier (PDF)
3) Pd(II) EnCat™ User Guide (PDF)
4) ChemFiles 2007 Supplement 1: Encapsulated Catalysts and Metal Scavengers (PDF)

Cheminar™ 1.1: Pd EnCat™ 技術（クリックしてご覧ください）

Vickerstaffe E, Warrington BH, Ladlow M, Ley SV. 2003. Fully automated multi-step solution phase synthesis using polymer supported reagents: preparation of histone deacetylase inhibitors. Org.Biomol.Chem.. 1(14):2419. https://doi.org/10.1039/b305713e

Bapna A, Vickerstaffe E, Warrington BH, Ladlow M, Fan TD, Ley SV. 2004. Polymer-assisted, multi-step solution phase synthesis and biological screening of histone deacetylase inhibitors. Org.Biomol.Chem.. 2(4):611. https://doi.org/10.1039/b313414h

Lee CKY, Holmes AB, Ley SV, McConvey IF, Al-Duri B, Leeke GA, Santos RCD, Seville JPK. 2005. Efficient batch and continuous flow Suzuki cross-coupling reactions under mild conditions, catalysed by polyurea-encapsulated palladium (ii) acetate and tetra-n-butylammonium salts. Chem. Commun..(16):2175. https://doi.org/10.1039/b418669a

2005. Pilotti, P. et al. Pharm. Disc.. 5(8), 32.

Gil-Moltó J, Karlström S, Nájera C. 2005. Di(2-pyridyl)methylamine-palladium dichloride complex covalently anchored to a styrene-maleic anhydride co-polymer as recoverable catalyst for C-C cross-coupling reactions in water. Tetrahedron. 61(51):12168-12176. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.08.122

Baxendale IR, Griffiths-Jones CM, Ley SV, Tranmer GK. 2006. Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations. Chem. Eur. J.. 12(16):4407-4416. https://doi.org/10.1002/chem.200501400

Yamamoto Y, Suzuki R, Hattori K, Nishiyama H. Base- and Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Homocoupling of Arylboronic Acid Derivatives under Air. Synlett. 2006(07):1027-1030. https://doi.org/10.1055/s-2006-939071

Ramarao C, Ley SV, Smith SC, Shirley IM, DeAlmeida N. 2002. Encapsulation of palladium in polyurea microcapsules. Chem. Commun..(10):1132-1133. https://doi.org/10.1039/b200674j

Ley SV, Ramarao C, Gordon RS, Holmes AB, Morrison AJ, McConvey I, Shirley IM, Smith SC, Smith MD. 2002. Polyurea-encapsulated palladium(ii) acetate: a robust and recyclable catalyst for use in conventional and supercritical mediaElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedures.See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200677b/. Chem. Commun..(10):1134-1135. https://doi.org/10.1039/b200677b

10.

Ley SV, Bremeyer N, Ramarao C, Shirley I, Smith SC. 2002. Palladium Acetate in Polyurea Microcapsules: A Recoverable and Reusable Catalyst for Hydrogenations. Synlett. 2002(11):1843-1844. https://doi.org/10.1055/s-2002-34862

11.

D A P. 2005. et al. Aldrichimica Acta. 38, 23.

12.

Leeke GA, Al-Duri B, Seville JPK, Smith CJ, Lee CKY, Holmes AB, McConvey IF. 2007. Continuous-Flow Suzuki-Miyaura Reaction in Supercritical Carbon Dioxide. Org.Process Res. Dev.. 11(1):144-148. https://doi.org/10.1021/op060177z

13.

Ley S, Vickerstaffe E, Villard A, Ladlow M. Chromatography-Free Suzuki Reactions Using a Polymer-Assisted Solution-Phase (PASP) Approach. Synlett. 2007(08):1251-1254. https://doi.org/10.1055/s-2007-977457

LaPCat^TM

LaPCat™キットは、様々な有機反応に有用な、ペロブスカイト構造の不均一触媒を含むパラジウム・銅の6種の触媒キットです。LaPCat™触媒は、種々の基質に対し多くのカップリング反応において極めて高い触媒活性を示します。

上の表に示すとおり、LaPCat™の各触媒は、重要な炭素－炭素結合形成反応において幅広く利用可能です。

迅速で効率的なプロセス

技術資料のダウンロード（PDFフォーマット）

1) LaPCat^TM Presentation (PDF)
2) LaPCat^TM Technical Flier (PDF)
3) LaPCat^TM User Guide (PDF)
4) ChemFiles 2007 Supplement 1: Encapsulated Catalysts and Metal Scavengers (PDF)

水素化反応

Pd(0) EnCat™ 30NP

Pd(0) EnCat™ 30NPは、水素化反応や水素移動反応に有用なPd(0)のナノ粒子を固定化した樹脂で、化学選択性に優れ、簡単で迅速かつクリーンなプロセスをより高い安全性で実現します。EnCat™ビーズに固定化したPd(0)ナノ粒子は管理された製造プロセスのもとで製造され、バッチ間の再現性は極めて高くなっています。

技術資料のダウンロード（PDFフォーマット）

1) Pd(0) and Pd(II) EnCat™ Presentation (PDF)
2) Pd(0) EnCat™ 30NP Technical Flier (PDF)
3) Pd(0) EnCat™ 30NP User Guide (PDF)
4) Pd(0) EnCat™ 30NP Debenzylation Guide (PDF)
5) ChemFiles 2007 Supplement 1: Encapsulated Catalysts and Metal Scavengers (PDF)

Yu J, Wu H, Ramarao C, Spencer JB, Ley SV. 2003. Transfer hydrogenation using recyclable polyurea-encapsulated palladium: efficient and chemoselective reduction of aryl ketones. Chem. Commun..(6):678-679. https://doi.org/10.1039/b300074p

Ley SV, Stewart-Liddon AJP, Pears D, Perni RH, Treacher K. Hydrogenation of aromatic ketones, aldehydes, and epoxides with hydrogen and Pd(0)EnCat™30NP. Beilstein J. Org.Chem.. 2 https://doi.org/10.1186/1860-5397-2-15

Ley SV, Mitchell C, Pears D, Ramarao C, Yu J, Zhou W. 2003. Recyclable Polyurea-Microencapsulated Pd(0) Nanoparticles:: An Efficient Catalyst for Hydrogenolysis of Epoxides. Org.Lett.. 5(24):4665-4668. https://doi.org/10.1021/ol0358509

Siu J, Baxendale IR, Ley SV. Microwave assisted Leimgruber-Batcho reaction for the preparation of indoles, azaindoles and pyrroylquinolines. Org.Biomol.Chem.. 2(2):160-167. https://doi.org/10.1039/b313012f

Ramarao C, Ley SV, Smith SC, Shirley IM, DeAlmeida N. 2002. Encapsulation of palladium in polyurea microcapsules. Chem. Commun..(10):1132-1133. https://doi.org/10.1039/b200674j

D. A P. 2005. et al. Aldrichimica Acta. 38, 23.

Quai M, Repetto C, Barbaglia W, Cereda E. 2007. Fast deprotection of phenoxy benzyl ethers in transfer hydrogenation assisted by microwave. Tetrahedron Letters. 48(7):1241-1245. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.12.041

Pt(0) EnCat™ 40

Pt(0) EnCat™ 40は、水素化反応に有用な触媒で、化学選択性に優れ、白金－炭素にくらべて簡単で迅速かつクリーンなプロセスをより高い安全性で実現します。樹脂に包埋した活性な白金を単離することにより、Pt/Cの代替となりうる取り扱いが簡単で安全な触媒が生まれました。特にニトロ基の水素化とハロゲン存在下での還元的アミノ化反応に高い活性を示します。

技術資料のダウンロード（PDFフォーマット）

1) Pt(0) EnCat™ 40 Presentation (PDF)
2) Pt(0) EnCat™ 40 Technical Flier (PDF)
3) Pt(0) EnCat™ 40 User Guide (PDF)
4) ChemFiles 2007 Supplement 1: Encapsulated Catalysts and Metal Scavengers (PDF)

ジヒドロキシル化反応

Os EnCat™ 40

四酸化オスミウム（OsO₄）は、オレフィンの酸化的開裂とジヒドロキシル化反応に対して最も信頼性が高く効果的な触媒として知られていますが、毒性が高く揮発性があり高価なために、スケールアップには現実的ではありません。四酸化オスミウムを固定化し安定化させたOs EnCat™ 40は、安全性が高く取り扱いが簡便な触媒であり、酸化反応に有用です。

上の写真は、固定化したOsO₄の安定性をよく示しています。コーン油を入れた容器に、揮発性の四酸化オスミウムの入ったバイアルを置くと、ただちに反応して黒い分解物が生じます。一方、同様にOs EnCat™ 40を入れたバイアルをコーン油中に静置すると、数ヶ月間経過しても変化はみられません。

技術資料のダウンロード（PDFフォーマット）

1) Os EnCat™ 40 Technical Flier (PDF)
2) Os EnCat™ 40 User Guide (PDF)
3) ChemFiles 2007 Supplement 1: Encapsulated Catalysts and Metal Scavengers (PDF)

Ley SV. 2003. et al. Org.Lett.. 5, 185.

Whitehead DC, Travis BR, Borhan B. 2006. The OsO4-mediated oxidative cleavage of olefins catalyzed by alternative osmium sources. Tetrahedron Letters. 47(22):3797-3800. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.03.087

Ley SV. 2003. et al. Org.Lett. 5, 185.

Lee A, Ley SV. 2003. The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers. Org.Biomol.Chem.. 1(22):3957. https://doi.org/10.1039/b308761a

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