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Merck

109681

N-Chlorosuccinimide

98%

Sinónimos:

1-Chloro-2,5-pyrrolidinedione, NCS

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4ClNO2
Número CAS:
128-09-6
Peso molecular:
133.53
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24846932
eCl@ss:
39151413
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
204-878-8
MDL number:
MFCD00005511
Beilstein/REAXYS Number:
113915
Assay:
98%
Form:
solid

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InChI key

JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

SMILES string

ClN1C(=O)CCC1=O

assay

98%

form

solid

Quality Level

200

functional group

imide

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Application

N-Chlorosuccinimide (NCS) is a chlorinating and oxidizing reagent. It is more efficient when compared to other chlorinating agents, such as 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (NDDH) and trichloroisocyanuric acid (TCCA) due to its high regioselectivity.
It can be used for:
  • Conversion of diindenylzinc agent, [Zn(ind)2(pic)2]5 into 1-chloroindene.
  • Selective cleavage of tryptophanyl peptide bonds.
  • Chemoselective oxidation of primary alcohols to aldehydes catalyzed by 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) in the presence of tetrabutylammonium chloride under bi-phasic conditions.
  • Conversion of primary amides and aldoximes to their corresponding nitriles in the presence of triphenylphosphine.
  • α-Chlorination of acyl-chlorides.
  • Conversion of benzylic sulfides into α-chloro sulfides.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000232590
0000220885
0000184522
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