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Merck

133035

Methacrolein

95%

Sinónimos:

Methacrylaldehyde

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
H2C=C(CH3)CHO
Número CAS:
Peso molecular:
70.09
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-150-1
Beilstein/REAXYS Number:
1209258
MDL number:
Assay:
95%
Form:
liquid
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InChI key

STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H6O/c1-4(2)3-5/h3H,1H2,2H3

SMILES string

[H]C(=O)C(C)=C

vapor density

2.4 (vs air)

vapor pressure

121 mmHg ( 20 °C), 13.44 psi ( 55 °C), 5.35 psi ( 20 °C)

assay

95%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.416 (lit.)

bp

68-70 °C (lit.)

mp

−81 °C (lit.)

density

0.85 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

aldehyde

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

Methacrolein on oxidation over heteropoly acid catalysts (mainly 12-molybdophosphoric acid) at 300°C yields methacrylic acid. It is the major product of isoprene oxidation.

Application

Methacrolein was used to study the effect of parts per billion levels of limonene oxidation products and the terpene oxidation product, methacrolein on human eye blink frequency. It was also used in determination of rate constants and the products of the reactions between atomic chlorine and acrolein, methacrolein and methyl vinyl ketone.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

5.0 °F - closed cup

flash_point_c

-15 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Daniel Carmona et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(38), 13386-13398 (2005-09-22)
The rhodium and iridium Lewis-acid cations [(eta(5)-C(5)Me(5))M{(R)-Prophos}(H(2)O)](2+) ((R)-Prophos = 1,2-bis(diphenylphosphino)propane) efficiently catalyze the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to methacrolein. Reactions occur with perfect endo selectivity and with enantiomeric excesses up to 96%. Intermediates [(eta(5)-C(5)Me(5))M{(R)-Prophos}(methacrolein)](SbF(6))(2) (M = Rh (3), Ir
Denise Biagini et al.
Talanta, 200, 145-155 (2019-05-01)
When working with humid gaseous samples, the amount of water vapour collected in a needle trap along with volatile analytes may vary from sample to sample and decrease during the storage. This has a major impact on desorption efficiency and
Henrik G Kjaergaard et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(24), 5763-5768 (2012-03-29)
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Isoprene and its oxidation products methyl vinyl ketone, methacrolein, and isoprene related peroxides measured online over the tropical rain forest of Surinam in March 1998.
Warneke C, et al.
Journal of Atmospheric Chemistry, 38(2), 167-185 (2001)
Eeva K Kemppainen et al.
Organic letters, 14(4), 1086-1089 (2012-02-03)
Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an

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