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Tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0)

Name: Tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0)
Brand: ALDRICH

99%, solid

Sinónimos:

Paladio-tetraquis(trifenilfosfina), Pd(PPh₃)₄

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:

Pd[(C₆H₅)₃P]₄

Número CAS:

14221-01-3

Peso molecular:

1155.56

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24852971

UNSPSC Code:

12352103

EC Number:

238-086-9

MDL number:

MFCD00010012

Beilstein/REAXYS Number:

6704828

Servicio técnico

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Propiedades

Nombre del producto

Tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0), 99%

Quality Segment

200

assay

99%

form

solid

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

parameter

air sensitive

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

InChI key

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El paladio-tetraquis(trifenilfosfina) (Pd(PPh₃_{) 4}) es un complejo de coordinación de paladio y es un catalizador de acoplamiento cruzado de paladio muy utilizado. Estas aplicaciones abarcan el acoplamiento de Negishi, el acoplamiento de Suzuki, el acoplamiento de Stille, el acoplamiento de Sonogashira y las reacciones de aminación de Buchwald-Hartwig.

El tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (Pd(PPh₃_{) 4}) es un complejo de paladio(0) de uso común en síntesis química. Desempeña un papel vital como catalizador en diversas reacciones orgánicas, especialmente reacciones de acoplamiento cruzado C-C, C-N, C-O y C-heteroátomo. El Pd(PPh₃)₄ encuentra una amplia aplicación en reacciones de formación de enlaces carbono-carbono como las famosas reacciones de Heck, Suzuki-Miyaura y Stille. Estas reacciones implican el acoplamiento de haluros de arilo, alquilo o vinilo con otros compuestos orgánicos para dar lugar a productos valiosos. El ciclo catalítico implica la adición oxidativa del haluro orgánico al paladio(0), la transmetalización con un reactivo organometálico adecuado o ácido borónico, y la eliminación reductora para formar el producto deseado. El Pd(PPh₃)₄ también se ha utilizado en varias otras transformaciones, como sustituciones alílicas, adiciones nucleofílicas a alcalenos y alcalinos, y cicloadiciones.

Application

Guía de aplicaciones para las reacciones de acoplamiento transversal catalizadas por paladio

Tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) se puede utilizar como catalizador en:

el coplamiento de Negishi (eq. 1), el acoplamiento de Suzuki (eq. 2), el acoplamiento de Stille (eq. 3), la reacción de acoplamiento de Sonogashira (eq. 4) y la reacción de aminación de Buchwald-Hartwig (eq. 5)
La carbonilación de los yoduros de vinilo (eq. 6)
La reacción de reducción de los bromuros de arilo (eq. 7)
La formación del enlace carbono-estaño (eq. 8)