230707
n-Butil-litio solution
2.5 M in hexanes
Sinónimos:
n-BuLi, Butil litio, Butil-litio solution, Litio-1-butanida
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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
CH3(CH2)3Li
Número CAS:
Peso molecular:
64.06
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1209227
Concentration:
2.5 M in hexanes
Form:
liquid
Servicio técnico
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liquid
Quality Level
concentration
2.5 M in hexanes
density
0.693 g/mL at 25 °C
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[Li]CCCC
InChI
1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
InChI key
MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N
General description
El n-butillitio (n-BuLi) es un reactivo de organolitio comúnmente utilizado como una base fuerte en la síntesis orgánica. También se utiliza como fuente de litio para una amplia gama de bases de litio, como las amidas, las acetilidas y los alcalóxidos de litio.
Application
El n-BuLi se puede utilizar como una base fuerte para formar las correspondientes sales de litio mediante desprotonación de nitrógeno, oxígeno, fósforo y ácidos de carbono. Pueden litiarse compuestos heterocíclicos, como furanos, tiofenos, oxazoles o pirroles, entre otros, α al heteroátomo del anillo usando n-BuLi. Estas sales litiadas reaccionan in situ con haluros de alquilo para obtener compuestos orgánicos útiles mediante la formación del enlace C-C. El n-BuLi es también un reactivo útil para las reacciones de intercambio de litio-halógeno. La síntesis de otros varios reactivos útiles como la diisopropilamida de litio (LDA) y la difenilfosfina se realiza mediante reacción in situ con n-BuLi En la polimerización de dienos, el n-BuLi se emplea como iniciador.
El producto también se utiliza en las siguientes reacciones:
El producto también se utiliza en las siguientes reacciones:
- Reacciones de reordenación aniónica
- Reacciones de intercambio de metal-halógeno y de transmetalización
- Reacciones de eliminación
- Reacción de reordenación de [1,2]- y [1,4]-Wittig
- Reacción de transposición aniónica de homo-Fries
- Carbolitiación asimétrica
Packaging
La botella Sure/Seal™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Legal Information
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
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signalword
Danger
target_organs
Central nervous system
supp_hazards
Clase de almacenamiento
4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
-7.6 °F - closed cup
flash_point_c
-22 °C - closed cup
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react. 1
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