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Merck

232017

Tetrachloro-1,4-benzoquinone

99%

Sinónimos:

2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone, p-Chloranil, Chloranil

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
C6Cl4(=O)2
Número CAS:
118-75-2
Peso molecular:
245.88
UNSPSC Code:
12162002
NACRES:
NA.23
PubChem Substance ID:
24853870
EC Number:
204-274-4
Beilstein/REAXYS Number:
393006
MDL number:
MFCD00001594

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InChI key

UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11

SMILES string

ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O

assay

99%

form

solid

mp

289 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

200

Gene Information

human ... ACHE(43), BCHE(590), CES1(1066)

Categorías relacionadas

Application

Synthesis of dibenzofurans via oxidative cyclization.
TCBQ can form a nanocomposite with multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs) on a graphite electrode for nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation. It can also provide pseudocapacitance and can be used as an electrode material for the development of supercapacitors. It may be used as an organic cathode and act as a redox mediator for the fabrication of lithium ion batteries.
Undergoes photoinduced cycloaddition reactions with stilbene derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds. Fluorescence quencher.

General description

Tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) is a quinone compound with four chloride groups. The catalytic activity of quinone groups (benzoquinone) can be controlled by the chloride groups with large electronegativity.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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BCCD0305
BCCB8938
BCBV8858
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Electrocatalytic activity of 2, 3, 5, 6-tetrachloro-1, 4-benzoquinone/multi-walled carbon nanotubes immobilized on edge plane pyrolytic graphite electrode for NADH oxidation.
Silva L, et al.
Electrochimica Acta, 53(14), 4706-4714 (2008)
J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 335, 515-515 (1993)
Tetsuya Takeya et al.
Organic letters, 9(15), 2807-2810 (2007-06-22)
A novel oxidative cyclization of quinone-arenols 5 leading to products 6 with a dibenzofuran-1,4-dione structure, which forms the core of several natural products, has been developed and applied to the synthesis of violet-quinone (4).
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 571-571 (1994)
An Insoluble Benzoquinone-Based Organic Cathode for Use in Rechargeable Lithium-Ion Batteries.
Luo Z, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 56(41), 12561-12565 (2017)
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