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Merck

261556

(L)-Dehydroascorbic acid

Sinónimos:

DHAA, Dehydro-L-ascorbate, Dehydro-L-ascorbic acid, L-threo-Dehydroascorbic acid, oxidized ascorbic acid, oxidized vitamin C

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6O6
Número CAS:
490-83-5
Peso molecular:
174.11
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24855820
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
207-720-6
MDL number:
MFCD00066467

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InChI key

SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N

InChI

1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O

form

powder

mp

228 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

(L)-Dehydroascorbic acid can be used as a starting material to synthesize:
  • Pyrano[3,4-b]indole derivatives by reacting with 2-hydroxymethylindole.
  • (−)-ascorbyl phloroglucinol via stereoselective C-C bond formation reaction with phloroglucinol.

General description

(L)-Dehydroascorbic acid (DHA) is a potent glycation agent that is produced by the oxidation of ascorbic acid (vitamin C). In vitro studies revealed that DHA is significantly more reactive than glucose and fructose in the glycation of lens proteins. Thus, DHA could be a critical precursor for the in vivo formation of advanced glycation end products (AGEs).
DHA is a dimer when it is solid, but when it is dissolved in a solution, it becomes a monomer.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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BCCH0193
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