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4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
97%
Sinónimos:
4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione, PTAD
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H5N3O2
Número CAS:
Peso molecular:
175.14
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
224-191-7
Beilstein/REAXYS Number:
141548
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid
Servicio técnico
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Permítanos ayudarleServicio técnico
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Permítanos ayudarleInChI key
ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
SMILES string
O=C1N=NC(=O)N1c2ccccc2
assay
97%
form
solid
mp
165-170 °C (dec.) (lit.)
storage temp.
2-8°C
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4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) can be used as an efficient and selective reagent for the oxidation of thiols to disulfides.
It can also be used:
It can also be used:
- As a dehydrogenating agent to synthesize annulated dihydropyridazines by inverse [4+2] cycloaddition reaction between cyclic alkenes and 1,2,4,5-tetrazines.
- As a dienophile to synthesize cycloaddition products by fast hetero-Diels−Alder reactions.
- As an efficient oxidizing agent for the synthesis of pyridine derivatives from 1,4-dihydropyridines.
- In the synthesis of urazoles via [3+2] cycloaddition with allylsilanes.
Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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D C Young et al.
Analytical chemistry, 59(15), 1954-1957 (1987-08-01)
Tatsuya Higashi et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 403(2), 495-502 (2012-03-01)
The utility of Diels-Alder derivatization with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) for liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry of conjugated linoleic acids (CLAs) was examined. PTAD rapidly reacted with the CLAs, and the resulting derivatives were highly responsive in electrospray ionization mass spectrometry
Tetrahedron Letters, 48, 6671-6671 (2007)
4-Phenyl-1, 2, 4-triazole-3, 5-dione as a novel and reusable reagent for the aromatization of 1, 4-dihydropyridines under mild conditions
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