Saltar al contenido
Merck

330752

Triphosgene

reagent grade, 98%

Sinónimos:

Bis(trichloromethyl) carbonate

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño

Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
Cl3COCOOCCl3
Número CAS:
32315-10-9
Peso molecular:
296.75
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24859885
EC Number:
250-986-3
Beilstein/REAXYS Number:
1787583
MDL number:
MFCD00062848

Documentos clave

Ver Toda la documentación
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle

Nombre del producto

Triphosgene, reagent grade, 98%

InChI key

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

SMILES string

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

grade

reagent grade

assay

98%

form

powder

reaction suitability

reaction type: Coupling Reactions

bp

203-206 °C (lit.)

mp

79-83 °C (lit.)

functional group

carbonate
chloro

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Application

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:
  • Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
  • Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
  • Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
  • Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
  • Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
  • Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
  • Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
  • 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.

General description

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314,H330

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCF6546
MKCP0738
BCCF1433
BCCD2152
MKCK2730

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
Krishnaswamy D, et al.
Tetrahedron, 58(11), 2215-2225 (2002)
A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
Gumaste VK, et al.
Tetrahedron Letters, 43(7), 1345-1346 (2002)
Tetrahedron, 62, 8398-8398 (2006)
A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
Triphosgene, a crystalline phosgene substitute
Eckert, Heiner and Forster, Barbara
Angewandte Chemie (International Edition in English), 26(9), 894-895 (1987)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico