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Merck

347817

Trifluoromethanesulfonic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinónimos:

Triflic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CF3SO3H
Número CAS:
Peso molecular:
150.08
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
216-087-5
Beilstein/REAXYS Number:
1812100
MDL number:
Assay:
≥99%
Form:
liquid
Grade:
reagent grade
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InChI key

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

SMILES string

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

grade

reagent grade

vapor density

5.2 (vs air)

vapor pressure

8 mmHg ( 25 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.327 (lit.)

bp

162 °C (lit.)

mp

- 40 °C

solubility

1,600 g/L at 20 °C

density

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

fluoro, triflate

Quality Level

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Application

Deglycosylation agent
Trifluoromethanesulfonic acid can be used as a catalyst to prepare:
  • Substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by cyclization of corresponding unsaturated alcohols under acidic conditions.
  • Nitriles from corresponding aldehydes by Schmidt reaction.
  • Disubstituted five-membered ring lactones by allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes.

It can also be used as a catalyst in the Fischer glycosylation and Friedel-Crafts acylation reactions.

General description

Trifluoromethanesulfonic acid is a strong organic acid. It can be prepared by reacting bis(trifluoromethylthio)mercury with H2O2. On mixing with HNO3, it affords a nitrating reagent (a nitronium salt). This reagent is useful for the nitration of aromatic compounds. Its dissociation in various organic solvents has been studied.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

flash_point_c

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Use of trifluoromethanesulfonic acid in fischer glycosylations.
Wessel HP.
Journal of Carbohydrate Chemistry, 7(1), 263-269 (1988)
Aromatic nitration with nitric acid and trifluoromethanesulfonic acid.
Coon CL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(25), 4243-4248 (1973)
Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives.
Howells RD and Cown JDM.
Chemical Reviews, 77(1), 69-92 (1977)
Electrochemical studies of sulfonates in non-aqueous solvents: Part III. Trifluoromethanesulfonic acid as a strong acid in dipolar aprotic solvents and acetic acid.
Fujinaga T and Sakamoto I.
J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem., 85(1), 185-201 (1977)
Triflic acid-catalyzed additions of 2-alkoxycarbonyl allylboronates to aldehydes. Study of scope and mechanistic investigation of the reaction stereochemistry
Elford TG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(4), 1276-1284 (2007)

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