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Merck

568600

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

98%

Sinónimos:

6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate, EMCS

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H16N2O6
Número CAS:
Peso molecular:
308.29
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1499815
Assay:
98%
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InChI

1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2

SMILES string

O=C(ON(C(CC1)=O)C1=O)CCCCCN2C(C=CC2=O)=O

InChI key

VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N

assay

98%

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

mp

70-73 °C (lit.)

functional group

NHS ester, imide

Quality Level

storage temp.

−20°C

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Application

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used in:
  • Synthesis of maleimide-activated carbohydrates for site-specific glycosylation of cysteine-containing peptides and proteins via maleimide-thiol ligation reaction.
  • Synthesis of a glucuronide prodrug of doxorubicin bearing a maleimide side chain as an antitumor agent.
  • Cross-linking oligonucleotides with the amino groups on the substrate to fabricate DNA microarrays.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Okamoto T, et al.
Nature Biotechnology, 18(4), 438-438 (2000)
Synthesis of maleimide-activated carbohydrates as chemoselective tags for site-specific glycosylation of peptides and proteins.
Ni J, et al.
Bioconjugate Chemistry, 14(1), 232-238 (2003)
Y Nakano et al.
International archives of allergy and immunology, 120(3), 199-208 (1999-12-11)
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