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Merck

C4706

Tris(2-carboxietil)fosfina hydrochloride

powder

Sinónimos:

TCEP

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H15O6P · HCl
Número CAS:
51805-45-9
Peso molecular:
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57654018
MDL number:
MFCD00145469
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
Form:
powder

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description

Protect from moisture

Quality Level

300

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

mp

175-177 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL

density

1.041 g/cm3 at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

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General description

El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP.HCl) es un sólido no volátil. Es un reductor fuerte.1 Puede sintetizarse por hidrólisis ácida de la tris(2-cianoetil)fosfina en HCl acuoso a reflujo.1 Tiene varias aplicaciones biológicas tales como la reducción in vitro e in vivo de enlaces de disulfuro en varios péptidos y proteínas. El TECP es un quelante útil para varios iones metálicos pesados como el Zn(II), el Cd(II), el Pb(II) y el Ni(II).

Application

Reactivo hidrosoluble, utilizado para reducción selectiva de disulfuros. Más estable que el DDT y útil en las aplicaciones de espectrometría de masas.
El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP. HCl) puede utilizarse:
  • Como reductor para la reducción de sulfóxidos, cloruros de sulfonilo, N-óxidos y acidas. También puede utilizarse en la reacción de cicloadición de acida-alquino en presencia del catalizador cobre.
  • Para reducir los enlaces disulfuro en varias proteínas.
  • Como reactivo para la reducción selectiva de disulfuros en agua.
  • Para eliminar catalizadores de metátesis derivados del rutenio mediante lavado acuoso de una mezcla de reacción cruda cuando se basifica.
  • Como reductor para la reducción de varios disulfuros de alquilo como el trans-4,5-dihidroxi-1,2-ditiano.

Disclaimer

Condiciones de almacenamiento: proteger de la humedad.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1648-1648 (1991)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)
Coordination properties of tris (2-carboxyethyl) phosphine, a newly introduced thiol reductant, and its oxide.
Krezel A, et al.
Inorganic Chemistry, 42(6), 1994-2003 (2003)
Maynard, H. D.; Grubbs, R. J.
Tetrahedron Letters, 40, 4137-4137 (1999)
Andrea Krapp et al.
Cell reports, 26(4), 1044-1058 (2019-01-24)
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