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Merck

M1407

Malononitrile

≥99%

Sinónimos:

Dicyanomethane

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH2(CN)2
Número CAS:
109-77-3
Peso molecular:
66.06
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24896644
EC Number:
203-703-2
Beilstein/REAXYS Number:
773697
MDL number:
MFCD00001883
Assay:
≥99%

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Quality Level

200

assay

≥99%

bp

220 °C (lit.)

mp

30-32 °C (lit.)

density

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

InChI key

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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General description

Malononitrile, a weak cyanocarbon acid, is a versatile compound with exceptional reactivity. This crystalline aliphatic nitrile is used as a building block to synthesize heterocyclic compounds and polymers

Application

Malononitrile may be used in the:
  • base-promoted on-water synthesis of [1,6]-naphthyridines.†
  • synthesis of γ-ketoamides.
  • preparation of heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine and dihydro-1,4-dithiepine frameworks.

Packaging

Packaged in glass bottles

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

186.8 °F - closed cup

flash_point_c

86 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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The chemistry of malononitrile.
F Freeman
Chemical reviews, 69(5), 591-624 (1969-10-01)
Enxiang Wei et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(33), 6389-6392 (2014-07-11)
An efficient synthesis of γ-ketoamides was developed by the one-pot multicomponent reaction of chalcones, malononitrile and DMF (as both the reactant and solvent) in the presence of NaOH (3.0 equiv.). The reaction features high atom economy, easily available starting materials
Nikolai M Evdokimov et al.
The Journal of organic chemistry, 72(9), 3443-3453 (2007-04-06)
Heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine, and dihydro-1,4-dithiepine frameworks are prepared via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile. Mechanistic studies of the synthetic pathway leading to pyridines reveal that 1,4-dihydropyridines undergo
Kamila K Mentel et al.
Nature communications, 9(1), 2903-2903 (2018-07-27)
Electron transfer reactions are arguably the simplest chemical reactions but they have not yet ceased to intrigue chemists. Charge-separation and charge-recombination reactions are at the core of life-sustaining processes, molecular electronics and solar cells. Intramolecular electron donor-acceptor systems capture the
Ananta Kumar Atta et al.
Organic letters, 15(5), 1072-1075 (2013-02-21)
The Hg(II)-specific intramolecular cyclization reaction of ethynyl phenols was carried out for the first time in semiaqueous media at ambient temperature. The reaction unit (ethynyl phenol) was coupled with a malononitrile derivative (signal unit), which afforded the chromogenic Hg(II) indicator
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