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Merck

420600

Ketoconazole

An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An antifungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities.

Sinónimos:

Ketoconazole, cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine, R-41400, CYP17A1 Inhibitor I

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H28Cl2N4O4
Número CAS:
65277-42-1
Peso molecular:
531.43
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00058579

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Nombre del producto

Ketoconazole, An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An antifungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities.

SMILES string

Clc1c(ccc(c1)Cl)[C@]3(O[C@@H](CO3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)C(=O)C)C[n]2cncc2

InChI

1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m1/s1

InChI key

XMAYWYJOQHXEEK-ZEQKJWHPSA-N

description

Merck USA index - 14, 5302

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

potency

26 μM IC50

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

off-white

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Biochem/physiol Actions

Primary Target
5-LO

Disclaimer

Toxicity: Toxic & Carcinogenic / Teratogenic (G)

General description

An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An anti-fungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities. Also acts as an inhibitor of 5-lipoxygenase (5-LO; IC50 = 26 µM) and thromboxane synthase activities.

Other Notes

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van Wauwe, J.P., and Janssen, P.A.J. 1989. J. Med. Chem. 32, 2231.
Beetens, J.R., et al. 1986. Biochem. Pharmacol. 35, 883.
Lambert, A., et al. 1986. Biochem. Pharmacol. 35, 3999.
Tucker, W.F.G., and MacNeil, S. 1986. Br. Med. J. 293, 882.
Lelcuk, S., et al. 1984. J. Trauma 24, 393.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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