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Merck

555580

Ribavirin

A non-interferon-inducing, broad spectrum antiviral nucleoside. Reported to be active against RSV, HIV, HCV, and other infectious agents. Its metabolite, ribavirin-5′-phosphate, inhibits inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase.

Sinónimos:

Ribavirin, 1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide, Virazole

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H12N4O5
Número CAS:
Peso molecular:
244.20
UNSPSC Code:
41116107
MDL number:
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SMILES string

[n]2(nc(nc2)C(=O)N)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)CO

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1

InChI key

IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N

assay

≥99% (HPLC), ≥99% (TLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, desiccated (hygroscopic)

color

white

solubility

water: 20 mg/mL, DMSO: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

15-25°C

Quality Level

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General description

A non-interferon-inducing, broad spectrum antiviral nucleoside that is active against RSV, HIV, HCV and other infectious agents. Inhibits the growth of human myeloma 8226 cells (IC50 = 40 µM) and ovarian carcinoma OVCAR-5 cells (IC50 = 35 µM). Its metabolite, ribavirin-5′-phosphate, inhibits inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase. Antiviral effects of Ribavirin can be reversed by depriving infected cells of methionine or isoleucine.

Other Notes

Li, W., et al. 1999. Oncol. Res.11, 243.
Honda, Y., et al. 1994. Antimicrob. Agents Chemother.38, 653.
Liao, H.J. and Stollar, V. 1993. Antiviral Res. 22, 285.
Kakumu, S., et al. 1993. Gastroenterology105, 507.
Sidwell, R.W., et al. 1979. Pharmacol. Ther.6, 123.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Carcinogenic / Teratogenic (D)

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 2 - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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