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Merck

16587

Daidzein

analytical standard

Sinónimos:

4′,7-Dihydroxy­iso­flavone, 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy­phenyl)-4H-1-benzo­pyran-4-one, 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy­phenyl)­chromone, Isoaurostatin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H10O4
Número CAS:
486-66-8
Peso molecular:
254.24
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329751271
EC Number:
207-635-4
Beilstein/REAXYS Number:
231523
MDL number:
MFCD00016954

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Nombre del producto

Daidzein, analytical standard

InChI

1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H

InChI key

ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

Oc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)ccc3C2=O

grade

analytical standard

assay

≥97.0% (HPLC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

application(s)

food and beverages

format

neat

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

Daidzein was used as standard in determination of daidzein and genistein, in soybean food using in-tube solid-phase microextraction coupled to high-performance liquid chromatography (in-tube SPME–HPLC). It was also used as reference standard in determination of isoflavones in red clover using high-performance liquid chromatography–UV–electrospray ionization-mass spectrometric detector (HPLC–UV–ESI-MSD).
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

Soy isoflavone daidzein protects against oxidative damage in liver cells induced by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA). Catalase and superoxide dismutase activity, down-regulated by DMBA, was restored by daidzein.

General description

Daidzein is an endocrine-active estrogenic isoflavone. This phytoestrogen is capable to bind to estrogen to exert estrogenic effects in vivo. It can naturally be found in soybean seed and flour.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Lot/Batch Number
WXBD5206V
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Developmental effects of dietary phytoestrogens in Sprague-Dawley rats and interactions of genistein and daidzein with rat estrogen receptors alpha and beta in vitro.
Casanova, Mercedes, et al.
Toxicological Sciences, 51.2, 236-244 (1999)
Determination of isoflavones in red clover and related species by high-performance liquid chromatography combined with ultraviolet and mass spectrometric detection.
Wu Q, Wang M, Simon JE.
Journal of Chromatography A, 1016(2), 195-209 (2003)
Determination of daidzein and genistein in soybean foods by automated on-line in-tube solid-phase microextraction coupled to high-performance liquid chromatography.
Mitani K, Narimatsu S, Kataoka H.
Journal of Chromatography A, 986(2), 169-177 (2003)
Katherine A Jackman et al.
Current medicinal chemistry, 14(26), 2824-2830 (2007-11-30)
Isoflavones are an important class of phytoestrogens that are found at extrememly high levels in soy. Up until recently, daidzein and genistein were considered to be the most important and hence most studied isoflavones, however more recently attention has shifted
Ivonne M C M Rietjens et al.
Molecular nutrition & food research, 57(1), 100-113 (2012-11-24)
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