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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
307.32
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-725-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
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L-Glutatión reducido, ≥98.0%
Quality Level
assay
≥98.0%
form
powder
color
white
mp
192-195 °C (dec.) (lit.)
solubility
water: 50 mg/mL, clear, colorless
application(s)
detection
functional group
amine, carboxylic acid, thiol
storage temp.
2-8°C
SMILES string
N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
InChI
1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChI key
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
General description
El glutatión (GSH) es una molécula ubicua que se encuentra en muchas células y tejidos. Los tres aminoácidos presentes en el GSH son la glicina, la cisteína y el ácido glutámico.
Application
El L-glutatión reducido (GSH) se ha utilizado en el tampón de elución para eluir proteínas fusionadas a la GST (glutatión S-transferasa) utilizando microesferas de glutatión-agarosa. Se ha utilizado para preparar una curva estándar para los análisis de GSH.
Puede utilizarse a 5-10 mM para eluir la glutatión S-transferasa (GST) a partir de glutatión agarosa.
Biochem/physiol Actions
El glutatión (GSH) forma conjugados con varios metabolitos y xenobióticos. Actúa como cofactor importante para varias enzimas. El GSH está involucrado en muchas vías metabólicas y de comunicación. El glutatión funciona como un tampón de tiol para proteínas celulares como las tiorredoxinas y las metalotioneínas. El GSH también participa en la regeneración de antioxidantes como los tocoferoles y el ascorbato.
Antioxidante endógeno que desempeña un papel importante en la reducción de las especies de oxígeno reactivo formadas durante el metabolismo celular y el estallido respiratorio. La glutatión-S-transferasa cataliza la formación de tioéteres de glutatión con xenobióticos, leucotrienos y otras moléculas que tienen un centro electrofílico. El glutatión también forma enlaces de disulfuro con restos de cisteína de las proteínas. A través de estos mecanismos, puede tener el efecto paradójico de reducir la eficacia de los antineoplásicos.
Other Notes
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Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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